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Hydrochloric Acid → 3-[2,2′-Bithiophen]-5-yl-2-propenoic acid

HRID 1291592
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1291592
[CH:1]([C:3]1[S:7][C:6]([C:8]2[S:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)=[CH:5][CH:4]=1)=O.C(O)(=O)[CH2:14][C:15]([OH:17])=[O:16].N1CCCCC1.Cl>O.N1C=CC=CC=1>[C:15]([CH:14]=[CH:1][C:3]1[S:7][C:6]([C:8]2[S:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)=[CH:5][CH:4]=1)([OH:17])=[O:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 867Malonic AcidHCID 8082PiperidineHCID 364428[2,2'-Bithiophene]-5-carboxaldehyde

Produkt 1

HCID 572037503-[2,2′-Bithiophen]-5-yl-2-propenoic acidAusbeute 62,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 1049PyridineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

3.88 g of 5-formyl-2,2'-bithiophene, 4.16 g of malonic acid, 15.5 ml of pyridine and 1.4 g of piperidine were heated and stirred at 90° C. in oil bath for 2 hours. Then raised the temperature to 120° C. for 10 minutes. The reaction mixture was cooled down to room temperature and diluted with 100 ml of distilled water. 40 ml of concentrated HCl was added to acidify the solution. The orange precipitate thus crystallized was further purified by silica gel chromatography. From the eluate of acetone/n-hexane (2/5), 2.95 g of product was thus obtained and the melting point thereof was 175° C. (M+ : 236). 0.16 g of pure 5-(2-dicarboxy-ethenyl)-2,2'-bithiophene was also obtained and the melting point thereof was 220°-221° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureThen raised the temperature to 120° C. for 10 minutes
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled down to room temperature
  3. customThe orange precipitate thus crystallized
  4. customwas further purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e2edb3f034254cd4bd76bd515c59d922
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05753692

Notizen zur Reaktion

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