Iodobenzene → 2-[4-(3-Phenyl-prop-2-ynyloxy)-phenoxymethyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 12926

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 12926
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH:9]1[CH2:13][O:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21][CH2:22][C:23]#[CH:24])=[CH:17][CH:16]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].I[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1.N1CCCC1>Cl[Pd]Cl.O>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH:9]1[CH2:13][O:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21][CH2:22][C:23]#[C:24][C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)=[CH:17][CH:16]=1)=[O:7])([CH3:3])([CH3:2])[CH3:4]

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11575IodobenzeneHCID 31268PyrrolidineHCID 866196562-(4-Prop-2-ynyloxy-phenoxymethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 684318212-[4-(3-Phenyl-prop-2-ynyloxy)-phenoxymethyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 17,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24290Palladium ChlorideKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

General procedure A was followed using the product from step 3, Example 1 (165 mg, 0.498 mmol), iodobenzene (85 mg, 0.416 mmol), PdCl2 (2.5 mg, 0.014 mmol), pyrrolidine (0.2 mL, 2.37 mmol), water (0.53 mL) to give the title compound (30 mg, 15%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-142f34a5b668407db154a9b24a229c5e
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
Patentnummer
US07728032B2

Verknüpfte Notizen

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