StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Hydrochloric Acid → 4-Ethinyl-1,5-dimethyl-3-(trifluoromethyl)-1h-pyrazolyl-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene

HRID 1293154
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1293154
[C:1]([C:3]1[C:4]([C:10]([F:13])([F:12])[F:11])=[N:5][N:6]([CH3:9])[C:7]=1[CH3:8])#[CH:2].C(P(C(C)(C)C)C1C=CC=CC=1)(C)(C)C.[F:29][C:30]([F:43])([F:42])[C:31]1[CH:32]=[C:33](Br)[CH:34]=[C:35]([C:37]([F:40])([F:39])[F:38])[CH:36]=1.C1(N(C)C)CCCCC1.Cl>C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.[Cu]I.CC(N(C)C)=O>[C:1]([C:3]1[CH:4]([C:10]([F:12])([F:13])[F:11])[N:5]([C:33]2[CH:34]=[C:35]([C:37]([F:40])([F:38])[F:39])[CH:36]=[C:31]([C:30]([F:29])([F:43])[F:42])[CH:32]=2)[N:6]([CH3:9])[C:7]=1[CH3:8])#[CH:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 7415N,N-DimethylcyclohexylamineHCID 676021-Bromo-3,5-bis(trifluoromethyl)benzeneHCID 316378Di-tert-butylphenylphosphineHCID 104424634-Ethinyl-1,5-dimethyl-3-(trifluoromethyl)-1h-pyrazole

Produkt 1

HCID 87971815
4-Ethinyl-1,5-dimethyl-3-(trifluoromethyl)-1h-pyrazolyl-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
Ausbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)KatalysatorHCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

183 mg (0.983 mmol) of 4-ethinyl-1,5-dimethyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole, 2.3 mg (0.01 mmol) of palladium acetate and 3.9 mg (0.02 mmol) of copper(I) iodide are weighed into a round-bottom flask and placed under protective gas. Subsequently, 9.1 mg (0.04 mmol) of di(tertbutyl)phenylphosphine, 300 mg (1.03 mmol) of 3,5-bis(trifluoromethyl)bromobenzene, 137 mg (1.08 mmol) of cyclohexyldimethylamine and dimethylacetamide (5 ml) are added and the mixture is heated to 110° C. for 12 h. After the end of the reaction, the mixture is cooled, poured onto cold, dilute hydrochloric acid and extracted with ether. The combined ether phases which have been dried over MgSO4 are concentrated. The product is obtained as a solid in an 85% yield.

Aufarbeitung

  1. customAfter the end of the reaction
  2. temperaturethe mixture is cooled
  3. extractionextracted with ether
  4. dry with materialThe combined ether phases which have been dried over MgSO4
  5. concentrationare concentrated
  6. customThe product is obtained as a solid in an 85% yield

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2135ce7514b2449581e5a475f9133f14
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07238722B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion