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Cyclododecanecarboxaldehyde → 1-(3-Phenyl-1-propenyl)cyclododecane

HRID 129532
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 129532
[Br-].[C:2]1([CH2:8][CH2:9][P+](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C([Li])CCC.[CH:34]1([CH:46]=O)[CH2:45][CH2:44][CH2:43][CH2:42][CH2:41][CH2:40][CH2:39][CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35]1>CCOCC>[C:2]1([CH2:8][CH:9]=[CH:46][CH:34]2[CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45]2)[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 78737CyclododecanecarboxaldehydeHCID 10863251Phenethyltriphenylphosphonium bromideHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 544717161-(3-Phenyl-1-propenyl)cyclododecaneAusbeute 88,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To 11.4 g (25.5 mmol) of phenylethyl triphenylphosphonium bromide in 50 mL of dry ether at 0° C. is added 10.2 mL (25.5 mmol) of 2.5M butyllithium. The suspension is stirred at 0° C. for 1 hour followed by the addition of 5.0 g (25.5 mmol) of cyclododecane carboxaldehyde. The mixture is stirred at room temperature for 3 hours after which time no starting material is evident by TLC. The reaction mixture is quenched with 1N HCl. The layers are separated and the aqueous layer is washed twice with ethyl ether. The combined organic layers are dried over a MgSO4 and the ether is evaporated. The residue is flash chromatographed on silica gel using hexanes to give 6.4 g of a colorless oil: NMR (CDCl3) δ 1.0-1.6 (m, 10H), 2.6 (m, 1H), 3.4 (d, 2H, J=8 Hz,), 5.3 (t, 1H, J=7 Hz), 5.45 (q, 1H, J=7 Hz), 7.2 ppm (m, 5

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture is stirred at room temperature for 3 hours after which time no starting material
  2. customThe reaction mixture is quenched with 1N HCl
  3. customThe layers are separated
  4. washthe aqueous layer is washed twice with ethyl ether
  5. dry with materialThe combined organic layers are dried over a MgSO4
  6. customthe ether is evaporated
  7. customchromatographed on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c1a0464607584b3bbe40ecd0acae5021
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05468774

Notizen zur Reaktion

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