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1,2-Dichloroethane → 6-{4-[2-(2-Methylquinolin-5-yloxy)ethyl]piperazin-1-ylmethyl}quinoxaline

HRID 1295591
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1295591
[CH3:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:8]=2[O:12][CH2:13][CH2:14][N:15]2[CH2:20][CH2:19][NH:18][CH2:17][CH2:16]2)[N:3]=1.C(O[BH-](O[C:31](=O)[CH3:32])OC(=O)C)(=O)C.[Na+].C([O-])(O)=O.[Na+].Cl[CH2:41][CH2:42]Cl>>[CH3:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:8]=2[O:12][CH2:13][CH2:14][N:15]2[CH2:20][CH2:19][N:18]([CH2:11][C:2]3[CH:1]=[C:42]4[C:41](=[CH:31][CH:32]=3)[N:18]=[CH:17][CH:16]=[N:15]4)[CH2:17][CH2:16]2)[N:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 112542672-Methyl-5-(2-piperazin-1-ylethoxy)quinoline

Produkt 1

HCID 101269486-{4-[2-(2-Methylquinolin-5-yloxy)ethyl]piperazin-1-ylmethyl}quinoxalineAusbeute 61 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-methyl-5-(2-piperazin-1-ylethoxy)quinoline (0.054 g, 0.2 mmol) and quinoxaline-6-carboxyaldehyde (0.032 g, 0.2 mmol) in 1,2-dichloroethane (5 mL) was treated with sodium triacetoxyborohydride (64 mg, 0.2 mmol) and stirred at 20° C. under an atmosphere of argon for 24 h. The mixture was then treated with saturated aqueous NaHCO3 (20 mL) and the organic layer separated and purified directly by chromatography on silica (ethyl acetate to 10% methanol/ethyl acetate), to afford the title compound (0.05 g, 61%) as a solid.

Aufarbeitung

  1. customthe organic layer separated
  2. custompurified directly by chromatography on silica (ethyl acetate to 10% methanol/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4ca5ebafc7c24b74bda2e13e07e022b1
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07244726B2

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