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Water → HCID 86591618, Verbindung

HRID 1295701
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1295701
[CH3:1][S:2](Cl)(=[O:4])=[O:3].[F:6][C:7]1[CH:12]=[C:11]([F:13])[C:10]([F:14])=[CH:9][C:8]=1[CH2:15][CH2:16][CH2:17][OH:18].C(N(CC)CC)C.O>ClCCl>[CH3:1][S:2]([O:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][C:8]1[CH:9]=[C:10]([F:14])[C:11]([F:13])=[CH:12][C:7]=1[F:6])(=[O:4])=[O:3]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 199916093-(2,4,5-Trifluorophenyl)propan-1-ol

Produkt 1

HCID 86591618HCID 86591618, VerbindungAusbeute 102,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

Methanesulfonyl chloride (0.45 g, 3.88 mmol) was added dropwise to a solution of 3-(2,4,5-trifluorophenyl)propan-1-ol (0.46 g, 2.41 mmol; from Step 2) and triethylamine (0.71 g, 7.0 mmol) in dichloromethane (5 mL) at 0° C. The mixture was stirred at room temperature for 2 h. After complete disappearance of the alcohol (HPLC monitoring), dichloromethane (10 mL) and water (10 mL) were added. The aqueous phase was saturated with NaCl and extraction performed. The organic layer was washed with brine, dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo to give 0.66 g (100%) of the title compound as a yellow oil. Purity by HPLC: 87%. This material was used directly in the next step.

Aufarbeitung

  1. extractionThe aqueous phase was saturated with NaCl and extraction
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-15a1c5a34cd34330855992608f0d51ce
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07244722B2

Notizen zur Reaktion

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