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(R)-1-(5-acetoxyhexyl)-7-benzyl-8-cyano-3-methylxanthine → (R)-1-(5-acetoxyhexyl)-8-aminomethyl-7-benzyl-3-methylxanthine

HRID 1296406
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1296406
[C:1]([O:4][C@H:5]([CH3:31])[CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][N:10]1[C:19](=[O:20])[C:18]2[N:17]([CH2:21][C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)[C:16]([C:28]#[N:29])=[N:15][C:14]=2[N:13]([CH3:30])[C:11]1=[O:12])(=[O:3])[CH3:2].[H][H]>[Pd].C(O)(=O)C>[C:1]([O:4][C@H:5]([CH3:31])[CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][N:10]1[C:19](=[O:20])[C:18]2[N:17]([CH2:21][C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)[C:16]([CH2:28][NH2:29])=[N:15][C:14]=2[N:13]([CH3:30])[C:11]1=[O:12])(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 53812008(R)-1-(5-acetoxyhexyl)-7-benzyl-8-cyano-3-methylxanthineHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 54253673(R)-1-(5-acetoxyhexyl)-8-aminomethyl-7-benzyl-3-methylxanthine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of (R)-1-(5-acetoxyhexyl)-7-benzyl-8-cyano-3-methylxanthine (850 mg, 2.0 mmol) and 10% palladium on carbon (300 mg) in glacial acetic acid (60 ml) was treated with hydrogen gas (80 psi) on a Parr shaker for 3 hours. After filtering through a pad of celite, the filtrate was concentrated under reduced pressure to provide the acetic acid salt of (R)-1-(5-acetoxyhexyl)-8-aminomethyl-7-benzyl-3-methylxanthine.

Aufarbeitung

  1. filtrationAfter filtering through a pad of celite
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dc115ce7f43b4a04ab19084a5a2dc1e0
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07247630B2

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