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Triphenylphosphine → (R)-1-(5-acetoxyhexyl)-8-bromo-7-(2-(N-tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-3-methylxanthine

HRID 1296414
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1296414
[C:1]([O:4][C@H:5]([CH3:23])[CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][N:10]1[C:19](=[O:20])[C:18]2[NH:17][C:16]([Br:21])=[N:15][C:14]=2[N:13]([CH3:22])[C:11]1=[O:12])(=[O:3])[CH3:2].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[C:43]([O:47][C:48]([NH:50][CH2:51][CH2:52]CO)=[O:49])([CH3:46])([CH3:45])[CH3:44].CCOC(/N=N/C(OCC)=O)=O>ClCCCl>[C:1]([O:4][C@H:5]([CH3:23])[CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][N:10]1[C:19](=[O:20])[C:18]2[N:17]([CH2:52][CH2:51][NH:50][C:48]([O:47][C:43]([CH3:46])([CH3:45])[CH3:44])=[O:49])[C:16]([Br:21])=[N:15][C:14]=2[N:13]([CH3:22])[C:11]1=[O:12])(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 3838134tert-butyl N-(3-hydroxypropyl)carbamateHCID 5462977Diethyl azodicarboxylateHCID 69154488(R)-1-(5-acetoxyhexyl)-8-bromo-3-methylxanthine

Produkt 1

HCID 69154900(R)-1-(5-acetoxyhexyl)-8-bromo-7-(2-(N-tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-3-methylxanthineAusbeute 87,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirring suspension of (R)-1-(5-acetoxyhexyl)-8-bromo-3-methylxanthine (5.10 g, 13.2 mmol), triphenylphosphine (5.24 g, 20.0 mmol) and 3-(tert-butoxycarbonylamino)-1-propanol (3.2 g, 20.0 mmol) in anhydrous 1,2-dichloroethane (100 ml) at room temperature was added diethylazodicarboxylate (3.48 g, 20.0 mmol) dropwise. The mixture was stirred at room temperature overnight and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography on silica gel eluting with ethyl acetate-hexane (1:1) to provide (R)-1-(5-acetoxyhexyl)-8-bromo-7-(2-(N-tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-3-methylxanthine (6.10 g, 85% yield) as a beige oil.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel eluting with ethyl acetate-hexane (1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7a1c0ebfed1743d199f3d820bab72ee4
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07247630B2

Notizen zur Reaktion

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