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Hydrochloric Acid → HCID 10150076, Verbindung

HRID 1296419
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1296419
[C:1]([N:4]1[C:8]2=[N:9][C:10]3[N:11]([CH3:32])[C:12](=[O:31])[N:13]([CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][C@H:21]([O:23][Si](C(C)(C)C)(C)C)[CH3:22])[C:14](=[O:16])[C:15]=3[N:7]2[CH2:6][CH2:5]1)(=[O:3])[CH3:2].Cl.C(OCC)C.C(N(CC)CC)C>CO.O>[C:1]([N:4]1[C:8]2=[N:9][C:10]3[N:11]([CH3:32])[C:12](=[O:31])[N:13]([CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][C@H:21]([OH:23])[CH3:22])[C:14](=[O:16])[C:15]=3[N:7]2[CH2:6][CH2:5]1)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3283Diethyl EtherHCID 8471TriethylamineHCID 69155257HCID 69155257, Verbindung

Produkt 1

HCID 10150076HCID 10150076, VerbindungAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirring solution of (R)-8-acetyl-7,8-dihydro-1-methyl-3-(5-tert-butyldimethylsilyloxyhexyl)-1H-imidazo[2,1-f]-purine-2,4(3H,6H)-dione (200 mg, 0.43 mmol) in methanol (20 ml) was added a 1.0 M solution of hydrogen chloride in diethylether (0.4 ml, 0.40 mmol). After stirring at room temperature for 30 minutes, the reaction mixture was treated with triethyamine (0.1 ml). Concentration under reduced pressure gave a white solid which was treated with water (20 ml) and stirred for 1 hour. The solid was filtered, washed with water, and dried under vacuum to provide (R)-8-acetyl-7,8-dihydro-3-(5-hydroxyhexyl)-1-methyl-1H-imidazo[2,1-f]-purine-2,4(3H,6H)-dione (CT-30260) (135 mg, 90% yield) as a white powder.

Aufarbeitung

  1. concentrationConcentration under reduced pressure
  2. customgave a white solid which
  3. stirringstirred for 1 hour
  4. filtrationThe solid was filtered
  5. washwashed with water
  6. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b0dc9861cba1425d87047e4d5d1daef8
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07247630B2

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