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Water → rac-(1R,2R)-2-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid

HRID 1297158
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1297158
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]2[CH2:10][CH:9]2[C:11](N2C3CC4C(C)(C)C3(CC4)CS2(=O)=O)=[O:12])=[CH:4][CH:3]=1.[OH2:27].[OH-].[Li+].O>O1CCCC1>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C@@H:8]2[CH2:10][C@H:9]2[C:11]([OH:12])=[O:27])=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 85216779HCID 85216779, Verbindung

Produkt 1

HCID 10535366rac-(1R,2R)-2-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of the product from step b) (3.74 g) and lithium hydroxide monohydrate (4.11 g) in tetrahydrofuran (100 ml)/water (3 ml) was stirred at 50° C. for 24 hours. The reaction mixture was concentrated in vacuo, and the residue dissolved in water (100 ml), acidified with 2N HCl and extracted into dichloromethane (3×75 ml). The organics were dried and concentrated. Purification (SiO2, isohexane:diethylether 2:1 as eluant) gave the subtitle compound as a colourless solid (1.78 g).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. dissolutionthe residue dissolved in water (100 ml)
  3. extractionextracted into dichloromethane (3×75 ml)
  4. customThe organics were dried
  5. concentrationconcentrated
  6. customPurification (SiO2, isohexane:diethylether 2:1 as eluant)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2563ffb8d4104b358c2630e5b06c32c4
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07250419B2

Notizen zur Reaktion

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