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Morpholine → 4-(4-Trifluoromethylphenyl)morpholine

HRID 1298174
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1298174
C1COCCN1.FC(F)(F)c1ccc(I)cc1>CC(C)(C)[O-].CN[C@H](c1ccccc1)[C@H](NC)c1ccccc1.CS(C)=O.[Cu][Br].[K+]>FC(F)(F)c1ccc(N2CCOCC2)cc1
KomponentenReaktionsbedingungenAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 2

HCID 8083MorpholineHCID 67993Benzene, 1-iodo-4-(trifluoromethyl)-

Produkt 3

HCID 2519CaffeineHCID 109333104-(4-Trifluoromethylphenyl)morpholineAusbeute 3,322 %HCID 154202994-(3-(Trifluoromethyl)phenyl)morpholineAusbeute 0 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 23665647Potassium tert-butoxideReagenzHCID 24593copper(I) bromideKatalysatorHCID 2724997(1R,2R)-N~1~,N~2~-Dimethyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamineKatalysatorHCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel5×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Aufarbeitung

  1. customThe foil sealing tape was removed from the plate.
  2. addition3 μL of a 0.0667 M solution of caffeine in DMSO was added to each reaction well using an SPT Labtech Mosquito® liquid handling robot
  3. filtrationThe plates were then centrifuged for 15 to 20 seconds. · liquid-Phase beibehalten
  4. aliquotFollowing centrifugation, 500 nL of the resultant mixture from each well was carefully dispensed into four 384-well analytical plates (Analytical Sales # 38435) using an SPT Labtech Mosquito® liquid handling robot. Each well of these analytical plates contained 30 μL of DMSO with 0.1% acetic acid, pre-dosed by OpenTrons, to facilitate analysis.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0cf9d805a07c4ff4b54a6363f9349282
Quelldatensatz
High-throughput exploration of 50,688 Pd-, Ni- and Cu-catalysed C–N coupling reactions
DOI
10.1021/jacs.6c05959
Originallink
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