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Sodium borohydride → Tert-butyl 2-fluoro-cyclopropane-1-carboxylate

HRID 130614
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 130614
[BH4-].[Na+].Cl[C:4]1([F:14])[CH2:6][CH:5]1[C:7]([O:9][C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])=[O:8]>CN(C)C(=O)C.[Co](Cl)Cl>[F:14][CH:4]1[CH2:6][CH:5]1[C:7]([O:9][C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])=[O:8]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 23158973Tert-butyl 2-chloro-2-fluoro-cyclopropane-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 11819326Tert-butyl 2-fluoro-cyclopropane-1-carboxylateAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24288Cobalt(II) chlorideKatalysatorHCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Sodium borohydride (243 mg, 6.43 mmol) was added to and dissolved in N,N-dimethylacetamide (1.5 mL) at room temperature, followed by addition of an N,N-dimethylacetamide solution (1.0 mL) of tert-butyl 2-chloro-2-fluoro-cyclopropane-1-carboxylate (cis/trans=57/43) (hereinafter the compound will be referred to as “compound (1d)”) (500 mg, 2.57 mmol). Cobalt chloride (33.4 mg, 1.54 mmol) was added to the resultant solution. After completion of addition, the resultant mixture was stirred at 50° C. for 14 hours. After completion of reaction, the whole reaction mixture was diluted with an HPLC mobile phase to 50 mL, to thereby yield a solution containing 344.6 mg (yield: 84%) of the title compound. Yield was determined by means of high performance liquid chromatography (HPLC) (the same shall apply hereinafter).

Aufarbeitung

  1. additionAfter completion of addition
  2. customAfter completion of reaction
  3. customthe whole reaction mixture
  4. additionwas diluted with an HPLC mobile phase to 50 mL
  5. customto thereby yield a solution

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8e19d848413f495c849d3bf9a1b17137
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07381833B2

Notizen zur Reaktion

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