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Benzaldehyde → (+/-)-6-[4-(1-Benzyl-piperidin-3-yl)-phenoxy]-nicotinamide

HRID 130745
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 130745
Cl.[NH:2]1[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH:4]([C:8]2[CH:23]=[CH:22][C:11]([O:12][C:13]3[CH:21]=[CH:20][C:16]([C:17]([NH2:19])=[O:18])=[CH:15][N:14]=3)=[CH:10][CH:9]=2)[CH2:3]1.[CH:24](=O)[C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].[BH4-].[Na+]>C(#N)C.CO>[CH2:24]([N:2]1[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH:4]([C:8]2[CH:9]=[CH:10][C:11]([O:12][C:13]3[CH:21]=[CH:20][C:16]([C:17]([NH2:19])=[O:18])=[CH:15][N:14]=3)=[CH:22][CH:23]=2)[CH2:3]1)[C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 240Benzaldehyde2×HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 68747046(+/-)-6-(4-Piperidin-3-yl-phenoxy)-nicotinamide hydrochloride2×

Produkt 1

HCID 59730236(+/-)-6-[4-(1-Benzyl-piperidin-3-yl)-phenoxy]-nicotinamideAusbeute 57 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Combine 6-(4-Piperidin-3-yl-phenoxy)-nicotinamide (free base of compound of example 322) (0.0298 g, 0.101 mmol), benzaldehyde (0.0108 mL, 0.106 mmol), and sodium triacetoxyborohydride (0.0310 mg, 0.146 mmol) in acetonitrile (2.0 mL). Add methanol (0.5 mL) to dissolve insoluble starting material. Add benzaldehyde (0.0200 mL, 0.197 mmol) after 15 min. then stir for 4 h. Add sodium borohydride (0.0083 g, 0.219 mmol) and stir for 10 min., concentrate, and purify by silica gel chromatography (30:1 ethyl acetate:hexanes→20:1 ethyl acetate:methanol) to provide 0.0223 g (57%) of the title compound as a white solid: mass spectrum (electrospray): m/z=388.2 (M+1); 1H NMR (CDCl3): 8.56 (d, 1H, J=2.4 Hz), 8.14 (dd, 1H, J=2.4, 8.8 Hz), 7.33-7.29 (m, 4H), 7.27-7.22 (m, 3H), 5.84 (s br, 2H), 3.57 (m, 2H), 3.06-2.83 (m, 3H), 2.10-1.90 (m, 4H), 1.80-1.70 (m, 2H), 1.50-1.37 (m, 1H).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrate
  2. custompurify by silica gel chromatography (30:1 ethyl acetate:hexanes→20:1 ethyl acetate:methanol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-134770bff59b4a988e903c40ad39db76
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07381719B2

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