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Acetaldehyde → (S)-10-[4-Ethyl-3-(2-methoxyethyl)piperazin-1-yl]-2-isopropyl-4H-3-thia-1,4,9-triazabenzo[f]azulene dihydrochloride

HRID 131501
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 131501
[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][C@@H:5]1[NH:10][CH2:9][CH2:8][N:7]([C:11]2[C:20]3[N:19]=[C:18]([CH:21]([CH3:23])[CH3:22])[S:17][C:16]=3[NH:15][C:14]3[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][C:13]=3[N:12]=2)[CH2:6]1.[CH:28](=O)[CH3:29].C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].[Cl:45]C(Cl)C>C(=O)(O)[O-].[Na+]>[ClH:45].[ClH:45].[CH2:28]([N:10]1[CH2:9][CH2:8][N:7]([C:11]2[C:20]3[N:19]=[C:18]([CH:21]([CH3:23])[CH3:22])[S:17][C:16]=3[NH:15][C:14]3[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][C:13]=3[N:12]=2)[CH2:6][C@@H:5]1[CH2:4][CH2:3][O:2][CH3:1])[CH3:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 177AcetaldehydeHCID 63651,1-DichloroethaneHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 135485511(S)-10-[3-(2-Methoxyethyl)piperazin-1-yl]-2-isopropyl-4H-3-thia-1,4,9-triazabenzo[f]azulene

Produkt 1

HCID 136384261(S)-10-[4-Ethyl-3-(2-methoxyethyl)piperazin-1-yl]-2-isopropyl-4H-3-thia-1,4,9-triazabenzo[f]azulene dihydrochloride
Ausbeute 71 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Combine (S)-10-[3-(2-methoxyethyl)piperazin-1-yl]-2-isopropyl 4H-3-thia-1,4,9-triazabenzo[f]azulene (0.103 g, 0.267 mmol), acetaldehyde (30 μL, 0.534 mmol), and sodium triacetoxyborohydride (0.085 g, 0.401 mmol) in dichloroethane (7 mL) and stir, at room temperature for 6 hours. Dilute the mixture with saturated aqueous sodium bicarbonate and extract three times with dichloromethane. Combine the organic layers, dry over sodium sulfate and concentrate under reduced pressure to give the crude product. Purification by flash chromatography, eluting with a step gradient starting with dichloromethane going to 5% 2N ammonia-methanol in dichloromethane, gives the free base of the title compound (0.79 g, 71%) as a yellow foam: mass spectrum (APCI): m/z=414.2 (M+1). Isolate clean product as the corresponding dihydrochloride in the manner described in Example 319. Exact Mass, Calc: 414.2328; Found: 414.2326.

Aufarbeitung

  1. extractionextract three times with dichloromethane
  2. dry with materialdry over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrate under reduced pressure
  4. customto give the crude product
  5. customPurification by flash chromatography
  6. washeluting with a step gradient

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1065ab0a9ab341d59bf52ba1effc0311
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07384934B2

Notizen zur Reaktion

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