StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Lithium Hydroxide → (S)-2-((S)-3-acetamido-3-((R)-sec-butyl)-2-oxopyrrolidin-1-yl)-N-((1R,2S)-3-(3,5-difluorophenyl)-1-hydroxy-1-((2R,4S)-4-phenoxypyrrolidin-2-yl)propan-2-yl)-4-phenylbutanamide

HRID 132951
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 132951
[NH2:1][C@@H:2]([CH2:30][C:31]1[CH:36]=[C:35]([F:37])[CH:34]=[C:33]([F:38])[CH:32]=1)[C@@H:3]([C@H:5]1[CH2:9][C@H:8]([O:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[CH2:7][N:6]1C(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[OH:4].[C:39]([NH:42][C@:43]1([C@@H:92]([CH2:94][CH3:95])[CH3:93])[CH2:47][CH2:46][N:45]([C@@H:48]([CH2:83][CH2:84][C:85]2[CH:90]=[CH:89][CH:88]=[CH:87][CH:86]=2)[C:49](N[C@@H](CC2C=C(F)C=C(F)C=2)[C@@H]([C@H]2CCCCN2C(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)O)=[O:50])[C:44]1=[O:91])(=[O:41])[CH3:40].[Li+].[OH-].CO.C(Cl)(Cl)Cl>CCO.O>[C:39]([NH:42][C@:43]1([C@@H:92]([CH2:94][CH3:95])[CH3:93])[CH2:47][CH2:46][N:45]([C@@H:48]([CH2:83][CH2:84][C:85]2[CH:86]=[CH:87][CH:88]=[CH:89][CH:90]=2)[C:49]([NH:1][C@@H:2]([CH2:30][C:31]2[CH:36]=[C:35]([F:37])[CH:34]=[C:33]([F:38])[CH:32]=2)[C@H:3]([OH:4])[C@H:5]2[CH2:9][C@H:8]([O:10][C:11]3[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[CH2:7][NH:6]2)=[O:50])[C:44]1=[O:91])(=[O:41])[CH3:40]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 21584188Chloroform methanolHCID 69194179(S)-2-((S)-3-acetamido-3-((R)-sec-butyl)-2-oxopyrrolidin-1-yl)-N-((1S,2S)-1-((R)-1-benzhydrylpiperidin-2-yl)-3-(3,5-difluorophenyl)-1-hydroxypropan-2-yl)-4-phenylbutanamideHCID 69195486(1S,2S)-2-amino-1-((2R,4S)-1-benzhydryl-4-phenoxypyrrolidin-2-yl)-3-(3,5-difluorophenyl)propan-1-ol

Produkt 1

HCID 69196467
(S)-2-((S)-3-acetamido-3-((R)-sec-butyl)-2-oxopyrrolidin-1-yl)-N-((1R,2S)-3-(3,5-difluorophenyl)-1-hydroxy-1-((2R,4S)-4-phenoxypyrrolidin-2-yl)propan-2-yl)-4-phenylbutanamide
Ausbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Step 9 (B): (1S,2S)-2-amino-1-((2R,4S)-1-benzhydryl-4-phenoxypyrrolidin-2-yl)-3-(3,5-difluorophenyl)propan-1-ol. To a solution of (4S,5S)-4-(3,5-difluorobenzyl)-5-((2R,4S)-1-benzhydryl-4-phenoxypyrrolidin-2-yl)oxazolidin-2-one (Step 9 (A), 57 mg, 0.11 mmol) in EtOH (5 mL) was added a solution of LiOH (53 mg, 2.2 mmol) in H2O (1.5 mL). This reaction mixture was stirred at reflux for 4 h. After cooling down to rt, the mixture was concentrated to remove EtOH and H2O was added followed by 1N HCl solution and pH 7 buffer. The mixture was extracted with ethyl acetate and the organic phase was washed with sat. aqueous NaCl, dried (MgSO4), and concentrated in vacuo. Flash chromatography (silica gel, 0-10% MeOH/chloroform) gave 41.1 mg (73% yield) of the title compound: 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.05-2.12 (1H, m), 2.21-2.30 (1H, m), 2.39 (1H, m), 2.62-2.72 (2H, m), 2.90-2.99 (2H, m), 3.39 (1H, dd, J=3, 12 Hz), 3.69 (1H, m), 4.80 (1H, m), 5.07 (1H, s), 6.65-6.68 (3H, m), 6.82 (2H, m), 6.93 (1H, m), 7.14 (1H, m), 7.20-7.31 (7H, m), 7.35-7.38 (4H, m). HPLC retention time: 1.65 min (method C). MS (ESI) (M+H)+ 515.35.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 4 h
  2. concentrationthe mixture was concentrated
  3. customto remove EtOH and H2O
  4. additionwas added
  5. extractionThe mixture was extracted with ethyl acetate
  6. washthe organic phase was washed with sat. aqueous NaCl
  7. dry with materialdried (MgSO4)
  8. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d77bfa96eb004beaac54efffcf592249
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07388007B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion