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Sodium Bicarbonate → HCID 178422954, Verbindung

HRID 1349959
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1349959
[CH3:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:8]=2[O:12][CH2:13][CH2:14][N:15]2[CH2:20][CH2:19][NH:18][CH2:17][CH2:16]2)[N:3]=1.[N:21]1[C:25]2[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[C:29]([CH:30]=O)[C:24]=2[NH:23][CH:22]=1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].C([O-])(O)=O.[Na+]>ClCCCl>[N:21]1[C:25]2[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[C:29]([CH2:30][N:18]3[CH2:19][CH2:20][N:15]([CH2:14][CH2:13][O:12][C:8]4[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]5[C:9]=4[CH:10]=[CH:11][C:2]([CH3:1])=[N:3]5)[CH2:16][CH2:17]3)[C:24]=2[NH:23][CH:22]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 112542672-Methyl-5-(2-piperazin-1-ylethoxy)quinolineHCID 178519440HCID 178519440, Verbindung

Produkt 1

HCID 178422954HCID 178422954, VerbindungAusbeute 22 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 11
1,2-Dichloroethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-methyl-5-(2-piperazin-1-ylethoxy)quinoline (0.04 g, 0.15 mmol) and 3H-benzimidazole-4-carboxaldehyde (0.024 g, 0.15 mmol) in 1,2-dichloroethane (5 mL) was treated with sodium triacetoxyborohydride (47 mg, 0.22 mmol) and stirred at 20° C. under an atmosphere of argon for 24 h. The mixture was then treated with saturated aqueous NaHCO3 (20 mL) and the organic layer separated and purified directly by chromatography on silica (ethyl acetate to 10% methanol/ethyl acetate), to afford the title compound (0.013 g, 22%) as a solid.

Aufarbeitung

  1. customthe organic layer separated
  2. custompurified directly by chromatography on silica (ethyl acetate to 10% methanol/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a49a168b902343999f9c63cb36a62fe6
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07214674B2

Notizen zur Reaktion

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