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Benzyl Bromide → 5-benzyloxy-6-bromo-4-(trifluoromethyl)-1H-quinolin-2-one

HRID 1350135
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1350135
[Br:1][C:2]1[C:3]([OH:17])=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[NH:8][C:7](=[O:12])[CH:6]=[C:5]2[C:13]([F:16])([F:15])[F:14].[F-].[Cs+].[CH2:20](Br)[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1.OS([O-])(=O)=O.[Na+]>CN(C=O)C>[CH2:20]([O:17][C:3]1[C:2]([Br:1])=[CH:11][CH:10]=[C:9]2[C:4]=1[C:5]([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])=[CH:6][C:7](=[O:12])[NH:8]2)[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 7498Benzyl BromideHCID 25953Cesium fluorideHCID 516919Sodium BisulfateHCID 210943856-bromo-5-hydroxy-4-(trifluoromethyl)-1H-quinolin-2-one

Produkt 1

HCID 210943815-benzyloxy-6-bromo-4-(trifluoromethyl)-1H-quinolin-2-oneAusbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of 6-bromo-5-hydroxy-4-(trifluoromethyl)-1H-quinolin-2-one (9.42 g, 30.6 mmol) and CsF (13.9 g, 91.7 mmol) in 102 mL DMF was added benzyl bromide (6.54 g, 38.2 mmol) dropwise. After 24 h, the mixture was poured into 0.1 M NaHSO4 (500 mL) and extracted with EtOAc (1:1). The aqueous layer was reextracted with EtOAc (500 mL) and the combined organic layers were washed sequentially with water (500 mL), brine (300 mL), dried over MgSO4, filtered and concentrated to a slurry. The mixture was cooled to 0° C., filtered and the resultant solids washed with cold EtOAc to afford 7.26 g (60%) of 5-benzyloxy-6-bromo-4-(trifluoromethyl)-1H-quinolin-2-one, a tan solid. Rf 0.26 (7:3 hexanes:acetone); 1H NMR (400 MHz, acetone-d6) δ 11.3 (broad s, 1H), 7.91 (d, 1H, J=9.0, 1H), 7.61 (d, 2H, J=7.3), 7.43 (t, 2H, J=7.2), 7.25–7.35 (m, 1H), 7.32 (d, 1H, J=9.0), 7.06 (s, 1H), 5.10 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc (1:1)
  2. washthe combined organic layers were washed sequentially with water (500 mL), brine (300 mL)
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated to a slurry
  6. filtrationfiltered
  7. washthe resultant solids washed with cold EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4895ada18c0140db9a63de430785e2e0
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07214690B2

Notizen zur Reaktion

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