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Dimethyl Sulfoxide → HCID 136005564, Verbindung

HRID 1350429
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1350429
[C:1]1([CH2:11][CH2:12][C@H:13]2[CH2:18][NH:17][CH2:16][CH2:15][NH:14]2)[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[CH3:19][C:20]1[S:29][C:28]2[NH:27][C:26]3[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][C:25]=3[N:24]=[C:23](N)[C:22]=2[CH:21]=1.C1(C)C=CC=CC=1.CS(C)=O>C(O)(=O)C.C(OCC)(=O)C.O>[CH3:19][C:20]1[S:29][C:28]2[NH:27][C:26]3[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][C:25]=3[N:24]=[C:23]([N:17]3[CH2:16][CH2:15][NH:14][C@@H:13]([CH2:12][CH2:11][C:1]4[C:10]5[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=5)[CH:4]=[CH:3][CH:2]=4)[CH2:18]3)[C:22]=2[CH:21]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 1140TolueneHCID 58860672HCID 58860672, VerbindungHCID 135446208Olanzamine

Produkt 1

HCID 136005564HCID 136005564, VerbindungAusbeute 21,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 176
Acetic Acid
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
105 °C

Versuchsvorschrift

Combine (S)-2-(2-naphthalen-1-yl-ethyl)-piperazine (720 mg, 3.0 mmol), 2-methyl-4H-3-thia-4,9-diaza-benzo[f]azulen-10-ylamine (686 mg, 3.0 mmol), toluene (6 mL), DMSO (1.5 mL) and glacial acetic acid (1 drop). Heat at 105° C. After 48 h, cool to ambient temperature and dilute with ethyl acetate and water. Extract with ethyl acetate. Wash the extracts with water and brine, dry over sodium sulfate, filter and concentrate the filtrate. Purify by silica gel chromatography using 2N ammonia in methanol-methylene chloride (2.5%–3%) as the eluent to give 290 mg (21%)of the title compound: mass spectrum (ion spray): m/z=453 (M+1), 451 (M−1).

Aufarbeitung

  1. temperaturecool to ambient temperature
  2. extractionExtract with ethyl acetate
  3. washWash the extracts with water and brine
  4. dry with materialdry over sodium sulfate
  5. filtrationfilter
  6. concentrationconcentrate the filtrate
  7. customPurify by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d8b9f8bdba234e418d11f4214130d8eb
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07214673B2

Notizen zur Reaktion

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