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Formaldehyde → 2-Methyl-11-[4-methyl-(S)-3-phenethyl-piperazin-1-yl]-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine

HRID 1350516
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1350516
[CH3:1][C:2]1[CH:30]=[CH:29][C:5]2[NH:6][C:7]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:8]=3[N:9]=[C:10]([N:11]3[CH2:16][CH2:15][NH:14][C@@H:13]([CH2:17][CH2:18][C:19]4[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=4)[CH2:12]3)[C:4]=2[CH:3]=1.C=O.[C:33](O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>ClCCCl>[CH3:1][C:2]1[CH:30]=[CH:29][C:5]2[NH:6][C:7]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:8]=3[N:9]=[C:10]([N:11]3[CH2:16][CH2:15][N:14]([CH3:33])[C@@H:13]([CH2:17][CH2:18][C:19]4[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=4)[CH2:12]3)[C:4]=2[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 712FormaldehydeHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 588606152-Methyl-11-[(S)-3-phenethyl-piperazin-1-yl]-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine

Produkt 1

HCID 210934992-Methyl-11-[4-methyl-(S)-3-phenethyl-piperazin-1-yl]-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepineAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 11
1,2-Dichloroethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Combine 2-methyl-11-[(S)-3-phenethyl-piperazin-1-yl]-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine (300.0 mg, 0.76 mmol), formaldehyde (67.5 μL, 0.83 mmol, 37% in water), and 1,2-dichloroethane (25.0 ml). Stir the mixture at ambient temperature for 5 minutes and then add sodium triacetoxyborohydride (240.5 mg, 1.13 mmol). After stirring for 30 minutes at ambient temperature, quench the reaction with saturated sodium bicarbonate. Remove the organic portion and wash (brine), dry (sodium sulfate), and reduce the extracts to residue. Purify the residue on silica gel using dichloromethane/methanol (90:10) to give 279.7 mg (90%) of the title compound as a yellow foam: mp 65°, dec; mass spectrum (ion spray): m/z=411.2 (M+1).

Aufarbeitung

  1. stirringAfter stirring for 30 minutes at ambient temperature
  2. customquench
  3. customthe reaction with saturated sodium bicarbonate
  4. customRemove the organic portion
  5. washwash (brine)
  6. dry with materialdry (sodium sulfate)
  7. customPurify the residue on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-66f80f38c90347a19fb34eb5e612dd02
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07214673B2

Notizen zur Reaktion

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