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Water → (5-ethynyl-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-phenyl-methanol

HRID 1350707
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1350707
[C:1]([C:3]1[N:7]([CH3:8])[C:6]([C:9]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)=[O:10])=[N:5][CH:4]=1)#[CH:2].[BH4-].[Na+].O>CO>[C:1]([C:3]1[N:7]([CH3:8])[C:6]([CH:9]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[OH:10])=[N:5][CH:4]=1)#[CH:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 21097345(5-Ethynyl-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-phenyl-methanone

Produkt 1

HCID 21097344(5-ethynyl-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-phenyl-methanolAusbeute 37,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of 200 mg (0.951 mmol) of (5-ethynyl-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-phenyl-methanone in 1 mL of MeOH was added dropwise to a 0° C. solution of 54 mg (1.43 mmol) of NaBH4 in 5 mL of MeOH. After stirring for 2 h, 10 mL of water was added and the mixture was extracted with CH2Cl2 (3×50 mL). The combined extracts were washed with brine, dried with MgSO4, filtered, concentrated, and chromatographed (0–80% EtOAc in hexanes) to give (5-ethynyl-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-phenyl-methanol as a white solid (75 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with CH2Cl2 (3×50 mL)
  2. washThe combined extracts were washed with brine
  3. dry with materialdried with MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customchromatographed (0–80% EtOAc in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f6495bbce56f4969b078e6c109d96fd4
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07214802B2

Notizen zur Reaktion

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