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Dimethylformamide → N-(2-chloro-4-cyanophenyl)methanesulfonamide

HRID 1350833
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1350833
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6](I)[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[NH:9][S:10]([CH3:13])(=[O:12])=[O:11].[CH3:14][N:15](C)C=O>C(OCC)(=O)C.C1(C)C=CC=CC=1.[C-]#N.[Zn+2].[C-]#N.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[Pd]>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:14]#[N:15])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[NH:9][S:10]([CH3:13])(=[O:12])=[O:11]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 6228DimethylformamideHCID 11681502N-(2-Chloro-4-iodophenyl)methanesulfonamide

Produkt 1

HCID 11615562N-(2-chloro-4-cyanophenyl)methanesulfonamideAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)KatalysatorHCID 11979704
Tetrakis(triphenylphosphine)palladium
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of N-(2-chloro-4-iodophenyl)methanesulfonamide (4.4 g, 13.3 mmol, Industrie Chimique Belge 1974, 39, 490–500), zinc(II)cyanide (1.95 g, 16.6 mmol) and palladium(0) tetrakis(triphenyl phosphine) (1.53 g, 1.33 mmol) in N,N-dimethyl formamide (DMF) (30 ml) was heated at 90° C. for 1.5 hours. Then, the mixture was diluted with ethyl acetate and toluene (8:1) solution (250 ml) and washed with water, brine, dried over sodium sulfate. Then, filtration, evaporation to remove solvent gave the crude residue, which was applied to a silica gel chromatography column and eluted with a volume mixture of methylene dichloride/hexane(2/1 to 4/2) to furnish 2.69 g (88% yield) of title compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water, brine
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. filtrationThen, filtration, evaporation
  4. customto remove solvent
  5. customgave the crude residue, which
  6. washeluted with a volume mixture of methylene dichloride/hexane(2/1 to 4/2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e1d3ee0aaa5f46e3a6955b05c88d8e2b
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07214824B2

Notizen zur Reaktion

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