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Water → 3-[(Dipropylamino)carbonyl]-5-(8-quinolinyl)benzoic acid

HRID 1350983
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1350983
[CH2:1]([N:4]([CH2:27][CH2:28][CH3:29])[C:5]([C:7]1[CH:8]=[C:9]([CH:14]=[C:15]([C:17]2[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[C:21]3[C:26]=2[N:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22]3)[CH:16]=1)[C:10]([O:12]C)=[O:11])=[O:6])[CH2:2][CH3:3].[OH-].[Li+].O>CO>[CH2:27]([N:4]([CH2:1][CH2:2][CH3:3])[C:5]([C:7]1[CH:8]=[C:9]([CH:14]=[C:15]([C:17]2[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[C:21]3[C:26]=2[N:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22]3)[CH:16]=1)[C:10]([OH:12])=[O:11])=[O:6])[CH2:28][CH3:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 3939Lithium HydroxideHCID 21086177Methyl 3-[(dipropylamino)carbonyl]-5-(8-quinolinyl)benzoate

Produkt 1

HCID 210857893-[(Dipropylamino)carbonyl]-5-(8-quinolinyl)benzoic acidAusbeute 76,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of methyl 3-[(dipropylamino)carbonyl]-5-(8-quinolinyl)benzoate (XLIX step 1, 175.5 mg, 0.45 mmol) in methanol (2 mL) is added lithium hydroxide (32.3 mg, 1.4 mmol) and water (500 microliter). After stirring overnight, the reaction mixture is partitioned between ethyl acetate (10 mL) and water (10 mL). The aqueous phase is separated and acidified with hydrochloric acid (1N), and extracted with chloroform (3×40 mL). The organic phase is washed with saline, dried (sodium sulfate) and concentrated under reduced pressure to give 3-[(dipropylamino)carbonyl]-5-(8-quinolinyl)benzoic acid (IX–L, 130 mg), NMR (300 MHz, CD3OD) δ 6 8.84, 8.39, 8.35, 8.05, 7.96, 7.90, 7.87, 7.79, 7.68, 3.50, 3.37, 1.76–1.61, 0.99 and 0.84.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction mixture is partitioned between ethyl acetate (10 mL) and water (10 mL)
  2. customThe aqueous phase is separated
  3. extractionextracted with chloroform (3×40 mL)
  4. washThe organic phase is washed with saline
  5. dry with materialdried (sodium sulfate)
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9e18f2e31f8540688e4bf8128aefc95f
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07214715B2

Notizen zur Reaktion

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