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4-[(5-Bromo-3-methoxy-pyrazin-2-ylamino)-methyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester → 4-[(5-Cyano-3-methoxy-pyrazin-2-ylamino)-methyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1351585
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1351585
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([CH2:14][NH:15][C:16]2[C:21]([O:22][CH3:23])=[N:20][C:19](Br)=[CH:18][N:17]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[Cu](C#N)[C:26]#[N:27]>CS(C)=O.[OH-].[NH4+].O.ClCCl>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([CH2:14][NH:15][C:16]2[C:21]([O:22][CH3:23])=[N:20][C:19]([C:26]#[N:27])=[CH:18][N:17]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 235773094-[(5-Bromo-3-methoxy-pyrazin-2-ylamino)-methyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl esterHCID 178418260HCID 178418260, Verbindung

Produkt 1

HCID 235773114-[(5-Cyano-3-methoxy-pyrazin-2-ylamino)-methyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittelHCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 14923Ammonium HydroxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

To 4-[(5-bromo-3-methoxy-pyrazin-2-ylamino)-methyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (0.5 g, 0.00125 mol) in DMSO (10 mL), under nitrogen, was added copper cyanide (0.565 g, 0.00625 mol) and the mixture heated to 150° C. for 1.5 h. The reaction mixture was cooled to rt, diluted with a mixture of 20% ammonium hydroxide in water (50 mL) and dichloromethane (50 mL) and allowed to stir for 1 h. The organic layer was removed, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated to an oil. The oil was chromatographed on silica using a gradient of 20–40% ethyl acetate/hexane to give the title compound as a foam. M.S. (M+1): 348.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to rt
  2. customThe organic layer was removed
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated to an oil
  6. customThe oil was chromatographed on silica using a gradient of 20–40% ethyl acetate/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f1002a9a89684a0e963367fb74189538
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07217716B2

Notizen zur Reaktion

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