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Water → HCID 56978727, Verbindung

HRID 1351874
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1351874
[F:1][CH2:2][O:3][C:4]1[CH:40]=[CH:39][C:7]2[CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH:11]([N:13]([CH2:21][C@H:22]([O:31][Si](CC)(CC)CC)[CH2:23][O:24][C:25]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=3)[C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH2:12][C:6]=2[CH:5]=1.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.O>O1CCCC1>[F:1][CH2:2][O:3][C:4]1[CH:40]=[CH:39][C:7]2[CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH:11]([N:13]([CH2:21][C@H:22]([OH:31])[CH2:23][O:24][C:25]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=3)[C:14]([O:16][C:17]([CH3:19])([CH3:20])[CH3:18])=[O:15])[CH2:12][C:6]=2[CH:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 57079992HCID 57079992, Verbindung

Produkt 1

HCID 56978727HCID 56978727, VerbindungAusbeute 94,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Under nitrogen, to a solution of N-(3-fluoromethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-6-yl)-N-tert-butoxycarbonyl-[(2S)-3-phenoxy-2-(triethylsilyloxy)propyl]-amine (300 mg) in tetrahydrofuran (5 ml) was added tetra-n-butylammonium fluoride (1M in tetrahydrofuran, 0.58 ml) at 5° C., and the mixture was stirred at the same temperature for 15 minutes. The resulting mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and evaporated in vacuo. The residue was purified by column chromatography on silica gel (hexane:ethyl acetate=3:1) to give N-(3-fluoromethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-6-yl)-N-tert-butoxycarbonyl-[(2S)-2-hydroxy-3-phenoxypropyl]amine (227 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customevaporated in vacuo
  5. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel (hexane:ethyl acetate=3:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5fb4c002ccfc40098662d05406c17194
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07217706B2

Notizen zur Reaktion

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