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Potassium Fluoride → 5-(4-Benzyloxyphenyl)-6-methyl-1-indanone

HRID 1352201
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1352201
FC(F)(F)S(O[C:7]1[CH:8]=[C:9]2[C:13](=[CH:14][C:15]=1[CH3:16])[C:12](=[O:17])[CH2:11][CH2:10]2)(=O)=O.[CH2:20]([O:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][C:31](B(O)O)=[CH:30][CH:29]=1)[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1.[F-].[K+]>O1CCCC1.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.C1(P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)CCCCC1>[CH2:20]([O:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][C:31]([C:7]2[CH:8]=[C:9]3[C:13](=[CH:14][C:15]=2[CH3:16])[C:12](=[O:17])[CH2:11][CH2:10]3)=[CH:30][CH:29]=1)[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 522689Potassium FluorideHCID 27343144-Benzyloxy-phenylboronic acidHCID 211000385-(Trifluoromethanesulfonyloxy)-6-methyl-1-indanone

Produkt 1

HCID 211000315-(4-Benzyloxyphenyl)-6-methyl-1-indanoneAusbeute 119,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 75806Tricyclohexylphosphine
Katalysator
HCID 167845palladium(II) acetateKatalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 5-(trifluoromethanesulfonyloxy)-6-methyl-1-indanone 0.15 g, 0.51 mmol, from Step A), 4-benzyloxyphenyl boronic acid (0.17 g, 0.77 mmol), palladium acetate (5.7 mg, 0.025 mmol), tricyclohexylphosphine (8.6 mg, 0.030 mmol) and potassium fluoride (0.098 g, 1.68 mmol) in tetrahydrofuran (2.5 mL) was stirred at rt. After 5 min, the reaction was loaded onto silica gel and the product eluted with 25% ethyl acetate/hexanes to give a yellow solid (0.20 g): ESI-MS 329.1 (M+H).

Aufarbeitung

  1. washthe product eluted with 25% ethyl acetate/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c9683a6b9efb47d3b02a102f16de8109
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07220734B2

Notizen zur Reaktion

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