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9-Fluorenylmethyl chloroformate → (4-Acetylamino-3-benzyloxy-phenyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester

HRID 1354863
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1354863
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([NH:8][C:9](=[O:11])[CH3:10])=[C:4]([O:12][CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[CH:3]=1.[C:20](Cl)([O:22][CH2:23][CH:24]1[C:36]2[C:31](=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=2)[C:30]2[C:25]1=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=2)=[O:21].C(N(C(C)C)C(C)C)C>C1COCC1>[CH:35]1[C:36]2[CH:24]([CH2:23][O:22][C:20](=[O:21])[NH:1][C:2]3[CH:7]=[CH:6][C:5]([NH:8][C:9](=[O:11])[CH3:10])=[C:4]([O:12][CH2:13][C:14]4[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=4)[CH:3]=3)[C:25]3[C:30](=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=3)[C:31]=2[CH:32]=[CH:33][CH:34]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 343679-Fluorenylmethyl chloroformateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 14166615HCID 14166615, Verbindung

Produkt 1

HCID 58865050(4-Acetylamino-3-benzyloxy-phenyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl esterAusbeute 54 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

N-(4-Amino-2-benzyloxy-phenyl)-acetamide (419) (3 g, 11.72 mmol) and Fmoc-Cl (3.1 g, 12 mmol) were combined and dissolved in THF (60 mL). iPr2EtN (18 mmol, 1.2 equiv.) was added and the mixture was heated to 80° C. for 15 minutes while stirring. TLC indicated complete reaction at this point. The mixture was poured into ice-water (500 mL) and a white solid precipitated. The solid was collected by filtration under reduced pressure followed by drying under high vacuum to give the desired product (420) as a white powder (3 g, 6.28 mmol, 54% yield). LC-MS (ESI): (exact mass: 478.19) m/e=479.2 [M+1]+ (70%), 957.6 [2M+1]+ (100%).

Aufarbeitung

  1. customreaction at this point
  2. customa white solid precipitated
  3. filtrationThe solid was collected by filtration under reduced pressure
  4. customby drying under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-22e0275dc890466485312e3d017630f4
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07223759B2

Notizen zur Reaktion

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