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Triphenylphosphine → (R)-1-(5-acetoxyhexyl)-8-bromo-7-(2-(N-tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-3-methylxanthine

HRID 1355406
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1355406
[C:1]([O:4][C@H:5]([CH3:23])[CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][N:10]1[C:19](=[O:20])[C:18]2[NH:17][C:16]([Br:21])=[N:15][C:14]=2[N:13]([CH3:22])[C:11]1=[O:12])(=[O:3])[CH3:2].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[C:43]([O:47][C:48]([NH:50][CH2:51][CH2:52]CO)=[O:49])([CH3:46])([CH3:45])[CH3:44].CCOC(/N=N/C(OCC)=O)=O>ClCCCl>[C:1]([O:4][C@H:5]([CH3:23])[CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][N:10]1[C:19](=[O:20])[C:18]2[N:17]([CH2:52][CH2:51][NH:50][C:48]([O:47][C:43]([CH3:46])([CH3:45])[CH3:44])=[O:49])[C:16]([Br:21])=[N:15][C:14]=2[N:13]([CH3:22])[C:11]1=[O:12])(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 3838134tert-butyl N-(3-hydroxypropyl)carbamateHCID 5462977Diethyl azodicarboxylateHCID 69154488(R)-1-(5-acetoxyhexyl)-8-bromo-3-methylxanthine

Produkt 1

HCID 69154900(R)-1-(5-acetoxyhexyl)-8-bromo-7-(2-(N-tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-3-methylxanthineAusbeute 87,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirring suspension of (R)-1-(5-acetoxyhexyl)-8-bromo-3-methylxanthine (5.10 g, 13.2 mmol), triphenylphosphine (5.24 g, 20.0 mmol) and 3-(tert-butoxycarbonylamino)-1-propanol (3.2 g, 20.0 mmol) in anhydrous 1,2-dichloroethane (100 ml) at room temperature was added diethylazodicarboxylate (3.48 g, 20.0 mmol) dropwise. The mixture was stirred at room temperature overnight and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography on silica gel eluting with ethyl acetate-hexane (1:1) to provide (R)-1-(5-acetoxyhexyl)-8-bromo-7-(2-(N-tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-3-methylxanthine (6.10 g, 85% yield) as a beige oil.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel eluting with ethyl acetate-hexane (1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6fea98f11c444c23bfb1f67c4d0f61e9
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06586429B2

Notizen zur Reaktion

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