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Water → Methyl 5-chloro-2-[(4-methylbenzene-1-sulfonyl)amino]benzoate

HRID 1356634
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1356634
[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[C:6]([C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8])[C:5]([NH2:12])=[CH:4][CH:3]=1.[C:13]1([CH3:23])[CH:18]=[CH:17][C:16]([S:19](Cl)(=[O:21])=[O:20])=[CH:15][CH:14]=1.O>N1C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([NH:12][S:19]([C:16]2[CH:17]=[CH:18][C:13]([CH3:23])=[CH:14][CH:15]=2)(=[O:21])=[O:20])=[C:6]([C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8])[CH:11]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 78878Methyl 2-amino-5-chlorobenzoate

Produkt 1

HCID 18509325Methyl 5-chloro-2-[(4-methylbenzene-1-sulfonyl)amino]benzoateAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
5 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 5-chloroanthranilate (10.50 g (56.6 mmol) in pyridine (30 ml), p-toluenesulfonyl chloride (12.00 g (62.9 mmol)) was added with stirring at 5° C. The mixture was stirred at room temperature for 18 hours, and then, 200 ml of water was added to the resulting mixture. The crystals separated were filtered and washed to give 18.20 g (95%) of 4′-chloro-2′-methoxycarbonyl-p-toluenesulfonanilide as white crystals.

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred at room temperature for 18 hours
  2. customThe crystals separated
  3. filtrationwere filtered
  4. washwashed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-884fb3447fa7495c865469151e7aff9c
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06586617B1

Notizen zur Reaktion

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