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Oxalyl chloride → 2-(4-Bromophenyl)-N-{2-(3-methoxyphenyl)ethyl}-N-phenylacetamide

HRID 1357981
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1357981
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH2:9][CH2:10][NH:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1.[Br:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([CH2:25][C:26](Cl)=[O:27])=[CH:21][CH:20]=1.BrC(C1C=CC=CC=1)C(Cl)=O.C(Cl)(=O)C(Cl)=O>C(OCC)(=O)C.C(Cl)Cl.O>[Br:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([CH2:25][C:26]([N:11]([CH2:10][CH2:9][C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=2)[C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[O:27])=[CH:21][CH:20]=1
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 65578Oxalyl chlorideHCID 181552Benzeneacetyl chloride, 4-bromo-HCID 598182Bromophenylacetyl chlorideHCID 13467414HCID 13467414, Verbindung

Produkt 1

HCID 234407982-(4-Bromophenyl)-N-{2-(3-methoxyphenyl)ethyl}-N-phenylacetamideAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of {2-(3-methoxyphenyl)ethyl}phenylamine (1.06 g, 4.65 mmol) in ethyl acetate (80 mL) under nitrogen was added a solution of 4-bromophenylacetyl chloride (1.06 g, 4.65 mmol) in ethyl acetate (20 mL), the bromophenylacetyl chloride being prepared from the corresponding carboxylic acid (1 g, 4.65 mmol) and oxalyl chloride (0.61 mL, 6.98 mmol) in CH2Cl2 (20 mL). After 1 hour, the reaction was poured into water (50 mL). The organic layer was dried over MgSO4, filtered and concentrated to provide the title compound (1.92 g, 98% yield): EI-MS (m/z) 423.

Aufarbeitung

  1. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aad31fa182aa4d619773f95b909848a3
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06593322B1

Notizen zur Reaktion

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