StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Toluene → HCID 18186376, Verbindung

HRID 1358048
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1358048
Br[C:2]1[CH:33]=[CH:32][C:5]([CH2:6][CH:7]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][C:13]([O:17][CH2:18][C:19]4[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=4)=[CH:14][CH:15]=3)[CH2:10][CH2:9][N:8]2[C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([F:31])=[CH:27][CH:26]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[NH:34]1[CH2:39][CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35]1.C1(C)C=CC=CC=1.CC([O-])(C)C.[Na+]>[Cl-].[Na+].O.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].CC1C=CC=CC=1P(C1C=CC=CC=1C)C1C=CC=CC=1C.C(OCC)C>[N:34]1([C:2]2[CH:33]=[CH:32][C:5]([CH2:6][CH:7]3[C:16]4[C:11](=[CH:12][C:13]([O:17][CH2:18][C:19]5[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=5)=[CH:14][CH:15]=4)[CH2:10][CH2:9][N:8]3[C:25]3[CH:30]=[CH:29][C:28]([F:31])=[CH:27][CH:26]=3)=[CH:4][CH:3]=2)[CH2:39][CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 1140TolueneHCID 8082PiperidineHCID 181864091-(4-Bromobenzyl)-2-(4-fluorophenyl)-6-(phenylmethoxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolineHCID 23676156Sodium t-butoxide

Produkt 1

HCID 18186376HCID 18186376, VerbindungAusbeute 49,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 80271
Tri-o-tolylphosphine
Katalysator
HCID 6505921(1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one; palladiumKatalysator
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-(4-Bromobenzyl)-6-phenylmethoxy-2-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (0.82 g, 1.6 mmol) and piperidine (0.17 g, 1.96 mmol) are placed in a 100 ml round bottom flask containing anh. toluene (50 mL) under nitrogen. NaOtBu (0.22 g, 2.3 mmol), Pd(dba)2 (0.029 g, 2 mol %) and P(o-tolyl)3 (0.02 g, 6 mol %) are added, and the mixture heated to reflux overnight. The reaction is cooled to RT and treated with brine and ethyl ether. The organic layer is dried over MgSO4 and purified by column chromatography (SiO2, hexanes/ethyl acetate, 6:1) to yield the title compound (0.40 g, 49% yield): ES-MS (m/z) 507 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture heated
  2. temperatureto reflux overnight
  3. dry with materialThe organic layer is dried over MgSO4
  4. custompurified by column chromatography (SiO2, hexanes/ethyl acetate, 6:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8ea45e42fd1245c1b3abb02b7b6bcd31
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06593322B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion