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1,2-Dichloroethane → 1-((2-Quinolinyl-carbonyl)oxy)-2,5-pyrrolidinedione

HRID 1358188
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1358188
[N:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][C:2]=1[C:11]([OH:13])=[O:12].C(Cl)CCl.O[N:19]1[C:23](=[O:24])[CH2:22][CH2:21][C:20]1=[O:25].C([O-])(O)=O.[Na+]>CN(C=O)C>[N:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][C:2]=1[C:11]([O:13][N:19]1[C:23](=[O:24])[CH2:22][CH2:21][C:20]1=[O:25])=[O:12]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 7124Quinaldic AcidHCID 80170N-HydroxysuccinimideHCID 516892Sodium Bicarbonate

Produkt 1

HCID 109236041-((2-Quinolinyl-carbonyl)oxy)-2,5-pyrrolidinedione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 2-quinoline carboxylic acid (1.2 eq.) in DMF at 0° C. was treated with EDC (1.4 eq.). The mixture was stirred at 0° C. for 1 to 2 h and then N-hydroxysuccinimide (1.0 eq.) was added. After stirring at RT for more than 3 h, the reaction mixture was poured into 60% sat. NaHCO3 and the product filtered: 1H NMR (CDCl3, 300 MHz, ppm) 8.35 (d, 1H), 8.27 (d, 1H), 8.19 (d, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.80 (m, 1H), 7.68 (m, 1H), 2.91 (s, 4H).

Aufarbeitung

  1. stirringAfter stirring at RT for more than 3 h
  2. filtrationthe product filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6e27b028aaba4823ba173790e6a8fba3
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06596687B1

Notizen zur Reaktion

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