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Ammonium Chloride → N-(3,5-Bis-trifluoromethyl-benzyl)-N-methyl-6-morpholin-4-yl-4-phenoxy-nicotinamide

HRID 1358620
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1358620
[N:1]1([C:7]2[CH:15]=[C:14]([O:16][C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=3)[C:10]([C:11]([OH:13])=O)=[CH:9][N:8]=2)[CH2:6][CH2:5][O:4][CH2:3][CH2:2]1.[F:23][C:24]([F:39])([F:38])[C:25]1[CH:26]=[C:27]([CH:31]=[C:32]([C:34]([F:37])([F:36])[F:35])[CH:33]=1)[CH2:28][NH:29][CH3:30].[Cl-].[NH4+]>CN(C1C=CN=CC=1)C.ClCCl.O>[F:23][C:24]([F:38])([F:39])[C:25]1[CH:26]=[C:27]([CH:31]=[C:32]([C:34]([F:37])([F:36])[F:35])[CH:33]=1)[CH2:28][N:29]([CH3:30])[C:11](=[O:13])[C:10]1[C:14]([O:16][C:17]2[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)=[CH:15][C:7]([N:1]2[CH2:2][CH2:3][O:4][CH2:5][CH2:6]2)=[N:8][CH:9]=1
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 10956204{[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl}(methyl)amineHCID 181853776-Morpholin-4-yl-4-phenoxy-nicotinic acid

Produkt 1

HCID 9807285N-(3,5-Bis-trifluoromethyl-benzyl)-N-methyl-6-morpholin-4-yl-4-phenoxy-nicotinamideAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 46 mg (0.15 mmol) 6-morpholin-4-yl-4-phenoxy-nicotinic acid, 43 mg (0.17 mmol) (3,5-bis-trifluoromethyl-benzyl)-methylamine, 32 mg (0.17 mmol) 1-(3-diaminopropyl)-3-ethyl-carbodiimide hydrochloride and a catalytic amount of 4-(N,N-dimethylamino)-pyridine in 3 ml dichloromethane was stirred at room temperature over night. The reaction mixture was diluted with water, adjusted to pH 6 with saturated aqueous ammonium chloride solution and extracted with dichloromethane. The combined organic layers were washed with saturated aqueous sodium chloride solution, dried with sodium sulfate and concentrated. Flash column chromatography afforded 68 mg (83%) of the title compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with dichloromethane
  2. washThe combined organic layers were washed with saturated aqueous sodium chloride solution
  3. dry with materialdried with sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-36182eeb80a94982b14cc0be3d519c26
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06596773B2

Notizen zur Reaktion

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