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o-Phenylenediacetic acid → HCID 9909006, Verbindung

HRID 1358756
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1358756
C(Cl)(=O)C(Cl)=O.[C:7]1([CH2:17][C:18]([OH:20])=[O:19])[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=1[CH2:13][C:14]([OH:16])=O.[F:21][C:22]([S:25]([C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[C:30]([NH2:34])[CH:29]=1)(=[O:27])=[O:26])([F:24])[F:23]>ClCCl.CN(C=O)C.CN(C1C=CN=CC=1)C>[F:23][C:22]([F:21])([F:24])[S:25]([C:28]1[CH:29]=[C:30]([NH:34][C:14]([CH2:13][C:8]2[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][C:7]=2[CH2:17][C:18]([OH:20])=[O:19])=[O:16])[CH:31]=[CH:32][CH:33]=1)(=[O:26])=[O:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 24123o-Phenylenediacetic acidHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 27359433-Aminophenyl trifluoromethyl sulfone

Produkt 1

HCID 9909006HCID 9909006, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6228DimethylformamideKatalysator
HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Oxalyl chloride (0.285 mL) was added to a solution of 1,2-phenylenediacetic acid (100 mg, 0.515 mmol) in dichloromethane, followed by 5 drops of DMF. The mixture was stirred at room temperature for 1.5 hours and cooled to 0° C. To the cooled mixture was added DMAP (63 mg, 0.62 mmol) and 3-aminophenyl trifluoromethyl sulfone (116 mg, 0.515 mmol). The mixture was allowed to warm to room temperature and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water, brine, dried and purified to give the title compound. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 11.31 (br s, 1H), 8.51 (s, 1H), 8.04 (m, 1H), 7.75 (d, J=5.1 Hz, 2H), 7.28 (m, 1H), 7.19 (m, 3H), 3.75 (s, 2H, CH2), 3.62 (s, 2H, CH2). MS 401.9 [M++1].

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to 0° C
  2. temperatureto warm to room temperature
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. washThe organic layer was washed with water, brine
  5. customdried
  6. custompurified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f2d76b5aeb89496db5757aee01cad1a3
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06596772B1

Notizen zur Reaktion

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