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Water → HCID 9879865, Verbindung

HRID 1359140
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1359140
[C:1]([N:9]1[C:17]2[C:12](=[CH:13][C:14]([NH2:18])=[CH:15][CH:16]=2)[CH:11]=[CH:10]1)(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[S:19](Cl)([CH3:22])(=[O:21])=[O:20].C(N(CC)CC)C.O>ClCCl>[C:1]([N:9]1[C:17]2[C:12](=[CH:13][C:14]([NH:18][S:19]([CH3:22])(=[O:21])=[O:20])=[CH:15][CH:16]=2)[CH:11]=[CH:10]1)(=[O:8])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 9856121HCID 9856121, Verbindung

Produkt 1

HCID 9879865HCID 9879865, VerbindungAusbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

1-benzoyl-5-amino-1H-indole (25 mg, 0.106 mmol) was dissolved in dichloromethane (1.0 ml) at room temperature and mesyl chloride (0.01 ml. 0.116 mmol) and triethylamine (0.016 ml, 0.115 mmol) were added. The solution was stirred at room temperature for 30 minutes to complete the reducing reaction. After pouring water (2 ml), dichloromethane layer was separated, washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and then, purified through flash column chromatography (an eluent:ethyl acetate/n-hexane=1/2, v/v). As a result, the present compound (20 mg, productive yield 60%) was obtained.

Aufarbeitung

  1. customthe reducing reaction
  2. customwas separated
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. custompurified through flash column chromatography (an eluent
  6. customAs a result, the present compound (20 mg, productive yield 60%) was obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2b8866722ecd4d6bb9ee96da46234cd2
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06599929B2

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