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4-Fluorophenylhydrazine hydrochloride → N-[(E)-(3,5-dibromo-4-pyridinyl)methylideneamino]-4-fluoroaniline

HRID 1361117
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1361117
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][CH:5]=[C:6]([Br:10])[C:7]=1[CH:8]=O.Cl.[F:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([NH:19][NH2:20])=[CH:15][CH:14]=1.C([O-])(=O)C.[Na+]>C(O)C.O>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][CH:5]=[C:6]([Br:10])[C:7]=1/[CH:8]=[N:20]/[NH:19][C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:13]([F:12])=[CH:14][CH:15]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 699814-Fluorophenylhydrazine hydrochlorideHCID 517045Sodium AcetateHCID 27629983,5-Dibromo-4-pyridinecarboxaldehyde

Produkt 1

HCID 59278325N-[(E)-(3,5-dibromo-4-pyridinyl)methylideneamino]-4-fluoroaniline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3,5-dibromo-4-pyridinecarboxaldehyde (30.0 g, 113 mmol) in ethanol (1200 mL) at reflux was added 4-fluorophenylhydrazine hydrochloride (20.0 g, 123 mmol) in several portions followed by a solution of sodium acetate (31.0 g, 228 mmol) in water (200 mL). The mixture turned from a deep red to a bright yellow and over time a yellow solid precipitated. After 20 minutes, the mixture was cooled, diluted with water (1000 mL) and the yellow solid was collected by filtration. The solid was washed with water and dried to afford N-[1-(3,5-dibromopyridin-4-yl)-meth-(E)-ylidene]-N′-(4-fluorophenyl)-hydrazine.

Aufarbeitung

  1. customprecipitated
  2. temperaturethe mixture was cooled
  3. additiondiluted with water (1000 mL)
  4. filtrationthe yellow solid was collected by filtration
  5. washThe solid was washed with water
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2691df2535024c6698bdacb3f6f7a21f
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07879873B2

Notizen zur Reaktion

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