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Tri-o-tolylphosphine → (E)-3-(2-aminopyrimidin-5-yl)-N-(2-methyl-1H-indol-3-ylmethyl)-N-methylacrylamide

HRID 1362121
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1362121
[CH3:1][N:2]([CH2:7][C:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[NH:10][C:9]=1[CH3:17])[C:3](=[O:6])[CH:4]=[CH2:5].[NH2:18][C:19]1[N:24]=[CH:23][C:22](Br)=[CH:21][N:20]=1.C1(C)C=CC=CC=1P(C1C=CC=CC=1C)C1C=CC=CC=1C.C(N(C(C)C)CC)(C)C>C(#N)CC.CN(C=O)C.CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pd+2]>[NH2:18][C:19]1[N:24]=[CH:23][C:22](/[CH:5]=[CH:4]/[C:3]([N:2]([CH2:7][C:8]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=3)[NH:10][C:9]=2[CH3:17])[CH3:1])=[O:6])=[CH:21][N:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 80271Tri-o-tolylphosphineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2313102-Amino-5-bromopyrimidineHCID 22139057N-(2-methyl-1H-indol-3-ylmethyl)-N-methylacrylamide

Produkt 1

HCID 9973366(E)-3-(2-aminopyrimidin-5-yl)-N-(2-methyl-1H-indol-3-ylmethyl)-N-methylacrylamideAusbeute 128,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 7854PropionitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of N-methyl-N-(2-methyl-1H-indol-3-ylmethyl)acrylamide (1.18 g, 6.5 mmole), 2-amino-5-bromopyrimidine (0.5 g, 2.9 mmole), Pd(OAc)2 (0.11 g, 0.49 mmole), tri-ortho-tolylphosphine (0.17 g, 0.55 mmole), and diisopropylethylamine (1.5 mL, 8.6 mmole) in propionitrile (100 mL) and DMF (10 mL) was heated at reflux overnight. The dark mixture was filtered through Celite®, and the filtrate was concentrated. Flash chromatography on silica gel (9:1 CHCl3/CH3OH containing 5% NH4OH) gave the title compound (1.2 g, 65%): MS (ES) m/e 372 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux overnight
  2. filtrationThe dark mixture was filtered through Celite®
  3. concentrationthe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-51c2a941bc87476bbb759989c7799e45
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07879872B2

Notizen zur Reaktion

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