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Cyanoacetic acid → 2-Cyano-N-(2-methyl-6-nitrophenyl)acetamide

HRID 1364300
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1364300
[CH3:1][C:2]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[C:5]([N+:9]([O-:11])=[O:10])[C:3]=1[NH2:4].[C:12]([CH2:14][C:15](O)=[O:16])#[N:13].P(Cl)(Cl)(Cl)(Cl)Cl>C1C=CC=CC=1>[C:12]([CH2:14][C:15]([NH:4][C:3]1[C:5]([N+:9]([O-:11])=[O:10])=[CH:6][CH:7]=[CH:8][C:2]=1[CH3:1])=[O:16])#[N:13]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 9740Cyanoacetic acidHCID 112982-Methyl-6-nitroanilineHCID 24819Phosphorus pentachloride

Produkt 1

HCID 215049312-Cyano-N-(2-methyl-6-nitrophenyl)acetamideAusbeute 66,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 241BenzeneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-methyl-6-nitroaniline (25 g, 164.3 mmol) in benzene (200 mL) were added cyanoacetic acid (14.5 g, 170.46 mmol) and PCl5 (35 g, 168 mmol). The reaction mixture was heated at 60° C. for 7 h. After cooling to rt, the reaction mixture was filtered and the solid was washed with benzene and water. The solid was dried under reduced pressure to afford the title acetamide (24 g, 109 mmol) as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to rt
  2. filtrationthe reaction mixture was filtered
  3. washthe solid was washed with benzene and water
  4. customThe solid was dried under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a5da6707aa424878a787301357002749
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07888359B2

Notizen zur Reaktion

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