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Hydrochloric Acid → N-Methacryloylalanine

HRID 1365590
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1365590
[OH-].[Na+].[NH2:3][C@H:4]([C:6]([OH:8])=[O:7])[CH3:5].[C:9](Cl)(=[O:13])[C:10]([CH3:12])=[CH2:11].Cl>O.C1COCC1>[C:9]([NH:3][C@H:4]([C:6]([OH:8])=[O:7])[CH3:5])(=[O:13])[C:10]([CH3:12])=[CH2:11]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 5950L-AlanineHCID 13528Methacryloyl chlorideHCID 14798Sodium Hydroxide2×

Produkt 1

HCID 22826844N-Methacryloylalanine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sodium hydroxide (1.24 g) and L-alanine (2.76 g) were dissolved in pure water and, under cooling with ice, a solution where methacryloyl chloride (3 ml) was dissolved in THF (15 ml) and an aqueous solution (17 ml) containing sodium hydroxide (1.21 g) were simultaneously dropped thereinto. After that, the mixture was stirred at room temperature for 4 hours, acidified with 2M hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. The organic phase was dried, concentrated in vacuo, washed with ether and dried in vacuo to give an aimed product. Yield was 1.76 g (36%).

Aufarbeitung

  1. temperatureunder cooling with ice
  2. additionwere simultaneously dropped
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. customThe organic phase was dried
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. washwashed with ether
  7. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4b71dbe6b469430f8ac588c2ff6d69c9
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07892834B2

Notizen zur Reaktion

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