StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Urea → HCID 45482159, Verbindung

HRID 1366108
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1366108
[NH2:1][C:2]([NH2:4])=[O:3].C(Cl)(Cl)=O.ClC(Cl)(OC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl)Cl.C(N1C=CN=C1)(N1C=CN=C1)=O.C(=O)(OC1C=CC=CC=1)N.N[CH2:44][CH2:45][N:46]1[C:55]2[C:50](=[CH:51][CH:52]=[C:53]([NH:56][CH2:57][C:58]3[CH:63]=[CH:62][CH:61]=[C:60]([C:64]([F:67])([F:66])[F:65])[CH:59]=3)[CH:54]=2)[N:49]=[C:48]([CH3:68])[C:47]1=[O:69].CN1CCOCC1>C1COCC1>[CH3:68][C:48]1[C:47](=[O:69])[N:46]([CH2:45][CH2:44][NH:1][C:2]([NH2:4])=[O:3])[C:55]2[C:50]([N:49]=1)=[CH:51][CH:52]=[C:53]([NH:56][CH2:57][C:58]1[CH:63]=[CH:62][CH:61]=[C:60]([C:64]([F:67])([F:66])[F:65])[CH:59]=1)[CH:54]=2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 7

HCID 1176UreaHCID 6371PhosgeneHCID 79724-MethylmorpholineHCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 69322Phenyl carbamate2×HCID 94429TriphosgeneHCID 59822525HCID 59822525, Verbindung

Produkt 1

HCID 45482159HCID 45482159, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Compounds of Formula I in which R1 includes a urea moiety can be synthesized from primary amines in a variety of ways using phosgene, triphosgene, carbonyldiimidazole, and others as coupling reagents. One preferred way includes the use of the reagent phenyl carbamate (Young, R. J. et al, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5953-7). Starting material 1-(2-aminoethyl)-3-methyl-7-(3-(trifluoromethyl)benzyl-amino)quinoxalin-2(1H)-one (50 mg) was heated to reflux in THF for 2 h in the presence of N-methyl morpholine (0.16 mmol) and phenyl carbamate (0.16 mmol). The reaction mixture was concentrated and purified by chromatography using 6% MeOH in dichloromethane as eluent. Product 1-(2-(3-methyl-2-oxo-7-(3-(trifluoromethyl)benzyl-amino)quinoxalin-1(2H)-yl)ethyl)urea was isolated as off-white solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. custompurified by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-53fbb87b81af4f27bd0946436a5d7b74
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07893066B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion