StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

1,2-Dichloroethane → [(2R)-3-{2-[2-chloro-5-fluoro-6-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-pyrimidinyl]hydrazino}-2-(cyclopentylmethyl)-3-oxopropyl](tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy) formamide

HRID 1366394
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1366394
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][NH2:9])[C:5]([F:10])=[C:4]([N:11]2[CH2:16][CH2:15][N:14]([CH3:17])[CH2:13][CH2:12]2)[N:3]=1.[CH:18]1([CH2:23][C@H:24]([CH2:28][N:29]([CH:37]=[O:38])[O:30][CH:31]2[CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33][O:32]2)[C:25](O)=[O:26])[CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19]1.C1C=NC2N(O)N=NC=2C=1.C(Cl)CCl.CN1CCOCC1>CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][NH:9][C:25](=[O:26])[C@H:24]([CH2:23][CH:18]2[CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22]2)[CH2:28][N:29]([O:30][CH:31]2[CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33][O:32]2)[CH:37]=[O:38])[C:5]([F:10])=[C:4]([N:11]2[CH2:16][CH2:15][N:14]([CH3:17])[CH2:13][CH2:12]2)[N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 79724-MethylmorpholineHCID 181649HOAtHCID 57937086(2R)-3-cyclopentyl-2-{[formyl(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)amino]methyl}propanoic acidHCID 866369192-Chloro-5-fluoro-4-hydrazino-6-(4-methyl-1-piperazinyl)pyrimidine

Produkt 1

HCID 86636920
[(2R)-3-{2-[2-chloro-5-fluoro-6-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-pyrimidinyl]hydrazino}-2-(cyclopentylmethyl)-3-oxopropyl](tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy) formamide
Ausbeute 46,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-chloro-5-fluoro-4-hydrazino-6-(4-methyl-1-piperazinyl)pyrimidine (31 mg, 0.12 mmol), (2R)-3-cyclopentyl-2-{[formyl(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)amino]methyl}propanoic acid (36 mg, 0.12 mmol), HOAt (20 mg, 0.144 mmol), EDC (28 mg, 0.144 mmol) and NMM (26 uL, 0.144 mmol) in DMF (2 mL) was stirred until the reaction was complete (2 h). The reaction mixture was then purified via RP-HPLC to provide [(2R)-3-{2-[2-chloro-5-fluoro-6-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-pyrimidinyl]hydrazino}-2-(cyclopentylmethyl)-3-oxopropyl](tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)formamide (30 mg, 46%). LCMS: (M+H)+: 542.3; (M+Na)+: 564.3.

Aufarbeitung

  1. custom(2 h)
  2. customThe reaction mixture was then purified via RP-HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4abc84797b634c4dbae47afcb097c2a9
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07893056B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion