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4-Nitrobenzoic Acid → Phenylmethyl(cis)-3-methyl-4-{[(4-nitrophenyl)carbonyl]oxy}-1-pyrrolidinecarboxylate

HRID 1366481
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1366481
[OH:1][C@H:2]1[C@H:6]([CH3:7])[CH2:5][N:4]([C:8]([O:10][CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[O:9])[CH2:3]1.[N+:18]([C:21]1[CH:29]=[CH:28][C:24]([C:25](O)=[O:26])=[CH:23][CH:22]=1)([O-:20])=[O:19].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.CC(OC(/N=N/C(OC(C)C)=O)=O)C>C1COCC1>[CH3:7][C@H:6]1[C@@H:2]([O:1][C:25]([C:24]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([N+:18]([O-:20])=[O:19])=[CH:29][CH:28]=2)=[O:26])[CH2:3][N:4]([C:8]([O:10][CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[O:9])[CH2:5]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 61084-Nitrobenzoic AcidHCID 11776TriphenylphosphineHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylateHCID 58277775benzyl (3S,4R)-3-hydroxy-4-methylpyrrolidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 86636955Phenylmethyl(cis)-3-methyl-4-{[(4-nitrophenyl)carbonyl]oxy}-1-pyrrolidinecarboxylateAusbeute 79,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of enantiopure phenylmethyl (trans)-3-hydroxy-4-methyl-1-pyrrolidinecarboxylate (E1) (1 g, 4.25 mmol) in THF (21 mL) was added 4-nitrobenzoic acid (1.42 g, 8.5 mmol), triphenylphosphine (2.23 g, 8.5 mmol) and DIAD (1.7 mL, 8.5 mmol). The resulting solution was stirred overnight. Removal of the solvent under reduced pressure yielded the crude product which was purified by RP-HPLC yielding phenylmethyl (cis)-3-methyl-4-{[(4-nitrophenyl)carbonyl]oxy}-1-pyrrolidinecarboxylate (1.30 g, 79%). LCMS: (M+H)+: 385.0 (single unknown enantiomer).

Aufarbeitung

  1. customRemoval of the solvent under reduced pressure
  2. customyielded the crude product which
  3. customwas purified by RP-HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6507dc23728845e2bb485e176e6791cc
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07893056B2

Notizen zur Reaktion

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