Methyl iodide → 3-(1-Ethyl-5-fluoro-indan-1-yl)-1-methyl-7-nitro-1H-indole

HRID 13701

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 13701
[CH2:1]([C:3]1([C:13]2[C:21]3[C:16](=[C:17]([N+:22]([O-:24])=[O:23])[CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)[NH:15][CH:14]=2)[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([F:12])=[CH:9][CH:10]=2)[CH2:5][CH2:4]1)[CH3:2].[CH3:25][O-].[Na+].IC>CN(C)C=O.CCOCC>[CH2:1]([C:3]1([C:13]2[C:21]3[C:16](=[C:17]([N+:22]([O-:24])=[O:23])[CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)[N:15]([CH3:25])[CH:14]=2)[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([F:12])=[CH:9][CH:10]=2)[CH2:5][CH2:4]1)[CH3:2]

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 116095063-(1-Ethyl-5-fluoro-indan-1-yl)-7-nitro-1H-indole

Produkt 1

HCID 115736303-(1-Ethyl-5-fluoro-indan-1-yl)-1-methyl-7-nitro-1H-indoleAusbeute 95,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Combine 3-(1-ethyl-5-fluoro-indan-1-yl)-7-nitro-1H-indole (0.33 g, 1.02 mmol), sodium methoxide (110 mg, 2.04 mmol), and iodomethane (0.10 ml, 1.53 mmol) in dimethylformamide (5 ml) and stir at room temperature under nitrogen overnight. Dilute with ether, wash with water (2×), dry over sodium sulfate, filter, and concentrate to obtain the title compound as a yellow amorphous solid (0.33 g, 94%). LC-MS m/z 339.1 (M++1).

Aufarbeitung

  1. washwash with water (2×)
  2. dry with materialdry over sodium sulfate
  3. filtrationfilter
  4. concentrationconcentrate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-becbe1a517f8420a8d9ed13574665c82
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
Patentnummer
US07728150B2

Verknüpfte Notizen

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