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Methanesulfonyl chloride → n-{[(2s)-4-(3,4-Dichlorobenzyl)morpholin-2-yl]methyl}-n'-{[1-(methylsulfonyl)piperidin-4-yl]methyl}urea

HRID 1371456
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1371456
[CH3:1][S:2](Cl)(=[O:4])=[O:3].Cl.Cl.[Cl:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([CH:31]=[CH:32][C:33]=1[Cl:34])[CH2:12][N:13]1[CH2:18][CH2:17][O:16][C@@H:15]([CH2:19][NH:20][C:21]([NH:23][CH2:24][CH:25]2[CH2:30][CH2:29][NH:28][CH2:27][CH2:26]2)=[O:22])[CH2:14]1.C(N(CC)C(C)C)(C)C>ClCCl>[Cl:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([CH:31]=[CH:32][C:33]=1[Cl:34])[CH2:12][N:13]1[CH2:18][CH2:17][O:16][C@@H:15]([CH2:19][NH:20][C:21]([NH:23][CH2:24][CH:25]2[CH2:30][CH2:29][N:28]([S:2]([CH3:1])(=[O:4])=[O:3])[CH2:27][CH2:26]2)=[O:22])[CH2:14]1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 69507286HCID 69507286, Verbindung

Produkt 1

HCID 69507201n-{[(2s)-4-(3,4-Dichlorobenzyl)morpholin-2-yl]methyl}-n'-{[1-(methylsulfonyl)piperidin-4-yl]methyl}urea

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
23 °C

Versuchsvorschrift

Methane sulphonyl choride (0.013 ml) was added to a solution of Intermediate 18 (0.054 g) and N,N-diisopropylethylamine (0.063 ml) in dichloromethane (2 ml). The solution was stirred for 16 h at 23° C. The solvent was removed in vacuo and the residue purified by solid phase extraction (Isolute SCX sulphonic acid column) eluting with methanol followed by 10% 0.880 ammonia solution in methanol, to give the title compound as a clear gum (0.035 g).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo
  2. customthe residue purified by solid phase extraction (Isolute SCX sulphonic acid column)
  3. washeluting with methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0c256e7cbc6844368cb96c9e2f7c8605
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07157457B2

Notizen zur Reaktion

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