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Sodium triacetoxyborohydride → 7-{4-[4-(2-Trifluoromethyl-3H-benzoimidazol-4-yl)-piperazin-1-yl]-butoxy}-3,4-dihydro-1H-[1,8]naphthyridin-2-one

HRID 1373640
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1373640
[O:1]=[C:2]1[NH:11][C:10]2[N:9]=[C:8]([O:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH:16]=O)[CH:7]=[CH:6][C:5]=2[CH2:4][CH2:3]1.[N:18]1([C:24]2[C:32]3[N:31]=[C:30]([C:33]([F:36])([F:35])[F:34])[NH:29][C:28]=3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[CH2:23][CH2:22][NH:21][CH2:20][CH2:19]1.[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+]>ClC(Cl)C.C(OCC)(=O)C>[F:36][C:33]([F:34])([F:35])[C:30]1[NH:31][C:32]2[C:24]([N:18]3[CH2:19][CH2:20][N:21]([CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][O:12][C:8]4[N:9]=[C:10]5[C:5]([CH2:4][CH2:3][C:2](=[O:1])[NH:11]5)=[CH:6][CH:7]=4)[CH2:22][CH2:23]3)=[CH:25][CH:26]=[CH:27][C:28]=2[N:29]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 184141074-(piperazin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazoleHCID 210733774-((7-Oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl)oxy)butanal

Produkt 1

HCID 1785156567-{4-[4-(2-Trifluoromethyl-3H-benzoimidazol-4-yl)-piperazin-1-yl]-butoxy}-3,4-dihydro-1H-[1,8]naphthyridin-2-oneAusbeute 35,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 63651,1-DichloroethaneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 4-(7-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-[1,8]-naphthyridin-2-yloxy)-butyraldehyde (0.297 g, 1.266 mmol, 1.32 eq) and 4-piperazin-1-yl-2-trifluoromethyl-1H-benzoimidazole (0.258 g, 0.953 mmol, 1 eq) in dichloroethane (5 mL) was added NaBH(OAc)3 (0.723 g, 3.413 mmol, 3.58 eq). The slurry was allowed to stir overnight at room temperature (18 h). Analysis by HPLC showed reaction mostly complete. The mixture was diluted with Ethyl Acetate and quenched with saturated NaHCO3. The organic phase was then washed with brine, dried over Na2SO4, filtered and evaporated in vacuo. Purification by silica gel chromatography (2% MeOH/CH2Cl2) followed by formation of the HCl salt using 1N HCl in ether provided the title compound (0.166 g, 35%). MS: APCI: M+1: 489.2 (Exact Mass: 488.21).

Aufarbeitung

  1. customreaction mostly complete
  2. customquenched with saturated NaHCO3
  3. washThe organic phase was then washed with brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated in vacuo
  7. customPurification by silica gel chromatography (2% MeOH/CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b201846427c347308ae82dd464ff81bd
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07160888B2

Notizen zur Reaktion

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