StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Cyclopentylamine → HCID 69447740, Verbindung

HRID 1373805
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1373805
[Br:1][C:2]1[C:3]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([F:18])=[CH:14][CH:13]=2)=[N:4][N:5]2[C:10](Cl)=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=12.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[CH:25]1([NH2:30])[CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26]1.CCOCC>C1(C)C=CC=CC=1.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Br:1][C:2]1[C:3]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([F:18])=[CH:14][CH:13]=2)=[N:4][N:5]2[C:10]([NH:30][CH:25]3[CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26]3)=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=12
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 2906CyclopentylamineHCID 3283Diethyl EtherHCID 10796Cesium carbonateHCID 86616860HCID 86616860, Verbindung

Produkt 1

HCID 69447740HCID 69447740, VerbindungAusbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 634876Binap, (A+-)-Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-bromo-7-chloro-2-(4-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-α]pyridine (1.26 g, 3.9 mmol) in toluene (39 mL) was added successively racemic-BINAP (153 mg, 0.23 mmol), cesium carbonate (1.44 g, 3.9 mmol), cyclopentylamine (1.14 mL, 11.5 mmol), and palladium (II) acetate (35 mg, 0.15 mmol). The resultant mixture was heated at 95° C. for 2.5 hours at which time the reaction was judged complete by thin layer chromatography. The solution was cooled to room temperature and ether was added. The organic layer was washed with water and brine. The aqueous layer was extracted with ether and the combined organics dried over magnesium sulfate. Filtration and concentration followed by flash chromatography (100:1 to 40:1 hexanes:ether) provided 3-bromo-N-cyclopentyl-2-(4-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-α]pyridin-7-amine (1.2 g, 83%) as a white crystalline solid upon standing. 1H NMR (CDCl3): δ 8.05 (dd, 2H), 7.22–7.14 (m, 3H), 6.87 (d, 1H), 5.95–5.92 (m, 2H), 4.00 (m, 1H). 2.13 (m, 2H), 1.84–1.67 (m, 6H); 19F NMR (CDCl3) δ −113.44; MS m/z 374 (M+1).

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer was washed with water and brine
  2. extractionThe aqueous layer was extracted with ether
  3. dry with materialthe combined organics dried over magnesium sulfate
  4. filtrationFiltration and concentration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1085a181c4ba42f8a5771b6598293385
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07163940B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion