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Sodium Bicarbonate → HCID 58782546, Verbindung

HRID 1374476
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1374476
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([CH3:8])[C:3]=1[C:9]([N:11]1[CH2:18][CH:17]2[CH:13]([CH2:14][NH:15][CH2:16]2)[CH2:12]1)=[O:10].O=[C:20]([CH3:37])[CH2:21][CH:22]([NH:29][C:30]([CH:32]1[CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33]1)=[O:31])[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1.[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+].C([O-])(O)=O.[Na+]>C(Cl)Cl.C1COCC1.CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-].[Ti+4].O>[CH3:8][C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([CH3:1])[C:3]=1[C:9]([N:11]1[CH2:18][CH:17]2[CH2:16][N:15]([CH:20]([CH3:37])[CH2:21][C@H:22]([NH:29][C:30]([CH:32]3[CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33]3)=[O:31])[C:23]3[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=3)[CH2:14][CH:13]2[CH2:12]1)=[O:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 21076152HCID 21076152, VerbindungHCID 69436264HCID 69436264, Verbindung

Produkt 1

HCID 58782546HCID 58782546, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 11026
Titanium isopropoxide
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

step 5—To a solution of (2,6-dimethyl-phenyl)-(hexahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrol-2-yl)-methanone (66, 0.12 g, 0.52 mmol) in DCM (7 mL) and THF (7 mL) was added cyclopentanecarboxylic acid (3-oxo-1-phenyl-butyl)-amide (85d, 0.15 g, 0.57 mmol). Titanium tetraisopropoxide (0.34 mL, 1.15 mmol) was added to the mixture. After 30 min NaBH(OAc)3 (0.16 g, 0.78 mmol) was added and the mixture stirred at RT for 4 h. Saturated NaHCO3 was added to the mixture and it was stirred for 10 min. The mixture was extracted with DCM and the organic layer was dried (MgSO4), filtered and evaporated. The crude product was purified by SiO2 chromatography on silica gel eluting with DCM:MeOH:NH4OH (150:10:1) to afford I-75: ms (ES+) m/z 488 (M+H); Anal. (C31H41N3O2.0.3M H2O)C; calcd, 75.51; found 75.53; H; calcd, 8.50; found, 8.29; N; calcd, 8.52; found, 8.53.

Aufarbeitung

  1. stirringwas stirred for 10 min
  2. extractionThe mixture was extracted with DCM
  3. dry with materialthe organic layer was dried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated
  6. customThe crude product was purified by SiO2 chromatography on silica gel eluting with DCM:MeOH:NH4OH (150:10:1)
  7. customto afford I-75: ms (ES+) m/z 488 (M+H)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ce411700ffc64cb285357274e664be28
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07164019B2

Notizen zur Reaktion

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