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Ethylamine → HCID 22914450, Verbindung

HRID 1378208
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1378208
Cl[CH2:2][C:3]1[O:7][N:6]=[C:5]([C:8]2[N:9]=[CH:10][N:11]3[C:17]4[CH:18]=[CH:19][C:20]([F:22])=[CH:21][C:16]=4[C:15](=[O:23])[N:14]([CH3:24])[CH2:13][C:12]=23)[N:4]=1.[CH2:25]([NH2:27])[CH3:26]>CN(C)C=O.CCOCC>[CH2:25]([NH:27][CH2:2][C:3]1[O:7][N:6]=[C:5]([C:8]2[N:9]=[CH:10][N:11]3[C:17]4[CH:18]=[CH:19][C:20]([F:22])=[CH:21][C:16]=4[C:15](=[O:23])[N:14]([CH3:24])[CH2:13][C:12]=23)[N:4]=1)[CH3:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6341EthylamineHCID 22914351HCID 22914351, Verbindung

Produkt 1

HCID 22914450HCID 22914450, VerbindungAusbeute 59 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.66 g (1.9 mmol) of 3-(5-chloromethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-8-fluoro-5-methyl-5,6-dihydro-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one was dissolved in 20 ml of N,N-dimethylformamide. A weak stream of ethylamine gas was introduced at room temperature, the reaction temperature rising to 36°. After stirring at room temperature for 16 hrs. the solution obtained was completely freed from the solvents. The residue was chromatographed over silica gel with methylene chloride/methanol 19:1 as the eluent. After concentration there was obtained a beige foam which was taken up in ether. There was obtained 0.40 g (59%) of 3-(5-ethylaminomethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-8-fluoro-5-methyl-5,6-dihydro-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one as beige crystals; m.p. 166°-168°.

Aufarbeitung

  1. customrising to 36°
  2. customthe solution obtained
  3. customThe residue was chromatographed over silica gel with methylene chloride/methanol 19:1 as the eluent
  4. concentrationAfter concentration
  5. customthere was obtained a beige foam which

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-73a796d5c33e4360b82400ecbf0edbf3
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05665718

Notizen zur Reaktion

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