Triethyl Phosphate → Fludarabine Phosphate

HRID 1378709

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1378709
[C@@H:1]1([N:10]2[CH:18]=[N:17][C:16]3[C:11]2=[N:12][C:13]([F:20])=[N:14][C:15]=3[NH2:19])[O:7][C@H:6]([CH2:8][OH:9])[C@@H:4]([OH:5])[C@@H:2]1[OH:3].P(Cl)(Cl)(Cl)=O.C([O:28][P:29](OCC)([O:31]CC)=[O:30])C.COP(OC)(OC)=O>O>[CH:18]1[N:10]([C@@H:1]2[O:7][C@H:6]([CH2:8][O:9][P:29]([OH:31])([OH:30])=[O:28])[C@@H:4]([OH:5])[C@@H:2]2[OH:3])[C:11]2[C:16](=[C:15]([NH2:19])[N:14]=[C:13]([F:20])[N:12]=2)[N:17]=1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6535Triethyl PhosphateHCID 10541Trimethyl PhosphateHCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 657237Fludarabine

Produkt 1

HCID 30751Fludarabine Phosphate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Phosphorylation: The product from step (e) is mixed with phosphorous oxychloride in an alkyl phosphate such as triethylphosphate, or trimethylphosphate, followed by hydrolysis in water to yield the prodrug 9-β-D-arabinofuranosyl-2-fluoroadenine-5'-phosphate or fludarabine phosphate.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-72a99bafbb514bbab605ba8061710d21
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_09
Patentnummer
US05668270

Verknüpfte Notizen

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