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Water → 1-(9,10-dihydroxydecyl)-3,7-dimethylxanthine

HRID 1379013
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1379013
[CH2:1]([N:11]1[C:20](=[O:21])[C:19]2[N:18]([CH3:22])[CH:17]=[N:16][C:15]=2[N:14]([CH3:23])[C:12]1=[O:13])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH:9]=[CH2:10].C[N+]1([O-])CC[O:28]CC1.[OH2:32].S(S([O-])=O)([O-])=O.[Na+].[Na+]>C(O)(C)(C)C.CC(C)=O.[Os](=O)(=O)(=O)=O>[OH:32][CH:9]([CH2:10][OH:28])[CH2:8][CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2][CH2:1][N:11]1[C:20](=[O:21])[C:19]2[N:18]([CH3:22])[CH:17]=[N:16][C:15]=2[N:14]([CH3:23])[C:12]1=[O:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 24489Sodium DithioniteHCID 82029Methyl morpholine oxideHCID 15230636HCID 15230636, Verbindung

Produkt 1

HCID 98198951-(9,10-dihydroxydecyl)-3,7-dimethylxanthineAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6386
tert-Butanol
Katalysator
HCID 30318Osmium TetroxideKatalysator
HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1-(9-decenyl)-3,7-dimethylxanthine (CT1563) (3.2g, 10.1 mmol), 4-methylmorpholine-N-oxide (1.41 g, 12 mmol) and 2.5% osmium tetraoxide in t-butanol (3 drops) in acetone (40 ml) and water (10 ml) was stirred for 24 hr. After the addition of saturated sodium dithionite solution (5 ml) the mixture was stirred for 15 min. The mixture was extracted with 25% ethanol-dichloromethane (4×50 ml). The combined organic layers were dried over sodium sulfate and the solvents were evaporated under vacuum to a give solid which was recrystallized (ethanol) to give 1-(9,10-dihydroxydecyl)-3,7-dimethylxanthine (CT1564) (3.30 g, 93% yield).

Aufarbeitung

  1. extractionThe mixture was extracted with 25% ethanol-dichloromethane (4×50 ml)
  2. dry with materialThe combined organic layers were dried over sodium sulfate
  3. customthe solvents were evaporated under vacuum to a give solid which
  4. customwas recrystallized (ethanol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a0e33d7e03e6441fb5fe7a16f7e53dae
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05670506

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