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4-Toluenesulfonyl chloride → 2(t-Butyloxycarbonylamino)-4-(p-toluenesulfonylamino)-1,5-diphenyl-3-hydroxypentane

HRID 1379371
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1379371
[NH2:1][CH:2]([CH2:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1)[CH:3]([OH:20])[CH:4]([NH:12][C:13]([O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[O:14])[CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1.[C:28]1([CH3:38])[CH:33]=[CH:32][C:31]([S:34](Cl)(=[O:36])=[O:35])=[CH:30][CH:29]=1>N1C=CC=CC=1.CCOCC>[C:16]([O:15][C:13]([NH:12][CH:4]([CH:3]([OH:20])[CH:2]([NH:1][S:34]([C:31]1[CH:32]=[CH:33][C:28]([CH3:38])=[CH:29][CH:30]=1)(=[O:36])=[O:35])[CH2:21][C:22]1[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=1)[CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1)=[O:14])([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 147043774-Amino-2-(t-butyloxycarbonylamino)-1,5-diphenyl-3-hydroxypentane

Produkt 1

HCID 229101562(t-Butyloxycarbonylamino)-4-(p-toluenesulfonylamino)-1,5-diphenyl-3-hydroxypentane

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049PyridineLösungsmittelHCID 3283Diethyl Ether
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The resultant compound of Example 11 (0.05 mmol) in 2 ml of pyridine was cooled to 0° C. and treated with 0.05 mmol of p-toluenesulfonyl chloride. After 2 h, the solution was diluted with ether, washed sequentially with 1N HCl, aqueous NaHCO3, and saturated brine, dried over MgSO4, and concentrated. Silica gel chromatography gave the desired compound.

Aufarbeitung

  1. washwashed sequentially with 1N HCl, aqueous NaHCO3, and saturated brine
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e5b502b254cf414c9964feb8e11c2f0b
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05670675

Notizen zur Reaktion

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